(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol | 178230-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol
• CAS: 178230-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: PFFUYFRTLLTDJL-MTWVNVMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-hydroxy-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342