2-ethynyl-6-[(L)-menthyloxymethyl]pyridine | 496840-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-ethynyl-6-[(L)-menthyloxymethyl]pyridine
• 英文别名: 2-ethynyl-6-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethyl]pyridine
• CAS: 496840-25-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: MZIXIGQWYXJEEH-FHLIZLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 2-ethynyl-6-[(L)-menthyloxymethyl]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2,6-bis(6-[(L)-menthyloxymethyl]-2-pyridylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）离子介导的低聚（2-乙炔基吡啶）三链螺旋自组装：合成、结构和性质

  摘要：

  低聚（2-乙炔基吡啶）（L1-L8）与铜（I）离子的反应顺利进行，以良好的产率得到三、四和五核三链螺旋（CL1-CL8）。如果使用手性配体，则在固态下可实现具有一种特定手性的手性螺旋的立体选择性自组装。在溶液中也观察到铜 (I) 螺旋的外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.709
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-(L-menthyloxymethyl)pyridine 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-ethynyl-6-[(L)-menthyloxymethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）离子介导的低聚（2-乙炔基吡啶）三链螺旋自组装：合成、结构和性质

  摘要：

  低聚（2-乙炔基吡啶）（L1-L8）与铜（I）离子的反应顺利进行，以良好的产率得到三、四和五核三链螺旋（CL1-CL8）。如果使用手性配体，则在固态下可实现具有一种特定手性的手性螺旋的立体选择性自组装。在溶液中也观察到铜 (I) 螺旋的外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.709

文献信息

• Synthesis of oligo(2-ethynylpyridines): novel building blocks for supramolecular systems
  作者：Tomikazu Kawano、Takahiro Kato、Chong-Xu Du、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01542-3

  日期：2002.9

  New oligo(2-ethynylpyridines) 1 are synthesized as novel building blocks for the construction of supramolecular systems by the coupling reaction of the novel dibromopyridines 2 with ethynylpyridines 3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper(I) Ion Mediated Self-Assembly of Triple-Stranded Helicates from Oligo(2-ethynylpyridines): Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Tomikazu Kawano、Takahiro Kato、Chong-Xu Du、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.76.709

  日期：2003.4

  reaction of oligo(2-ethynylpyridines) (L1–L8) with copper(I) ions proceeded smoothly to afford tri-, tetra-, and pentanuclear triple-stranded helicates (CL1–CL8) in good yields. If a chiral ligand was used, the stereoselective self-assembly of chiral helicates with one particular chirality was achieved in the solid state. Racemization of copper(I) helicates was also observed in solution.

  低聚（2-乙炔基吡啶）（L1-L8）与铜（I）离子的反应顺利进行，以良好的产率得到三、四和五核三链螺旋（CL1-CL8）。如果使用手性配体，则在固态下可实现具有一种特定手性的手性螺旋的立体选择性自组装。在溶液中也观察到铜 (I) 螺旋的外消旋化。