<4(S)--2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methylheptanoyl>-L-leucyl-L-phenylalaninamide | 109064-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: <4(S)--2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methylheptanoyl>-L-leucyl-L-phenylalaninamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2,2-difluoro-3-hydroxy-6-methyl-1-oxoheptan-4-yl]carbamate
• CAS: 109064-95-1
• 化学式: C₂₈H₄₄F₂N₄O₆
• 分子量: 570.677
• InChiKey: TXCINKQKSRPZHS-MYGLTJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  159.85
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4(S)--2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methylheptanoyl>-L-leucyl-L-phenylalaninamide 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到<4(S)-amino-2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methylheptanoyl>-L-leucyl-L-phenylalaninamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  含氟酮类肽作为人肾素抑制剂。

  摘要：

  已制备了五肽BOC-Phe-Phe-二氟statone-Leu-Phe-NH2，发现它是人肾素的有效抑制剂。该化合物包含主要以水合形式存在于水中的二氟亚甲基酮基。含二氟statone的肽的效力分别比类似的含statine和statone的肽高7倍和22倍。最有效的抑制剂的结构/活性分析是通过用反式烯烃取代某些肽键进行的。在所有情况下，均观察到与肾素的结合显着丧失。已经报道了许多含他汀类的肾素抑制剂，这项工作表明用二氟他酮替代他汀会产生更有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00392a016
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 <4(S)--2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methylheptanoyl>-L-leucyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  含氟酮类肽作为人肾素抑制剂。

  摘要：

  已制备了五肽BOC-Phe-Phe-二氟statone-Leu-Phe-NH2，发现它是人肾素的有效抑制剂。该化合物包含主要以水合形式存在于水中的二氟亚甲基酮基。含二氟statone的肽的效力分别比类似的含statine和statone的肽高7倍和22倍。最有效的抑制剂的结构/活性分析是通过用反式烯烃取代某些肽键进行的。在所有情况下，均观察到与肾素的结合显着丧失。已经报道了许多含他汀类的肾素抑制剂，这项工作表明用二氟他酮替代他汀会产生更有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00392a016

文献信息

• FEARON, KAREN;SPALTENSTEIN, ANDREAS;HOPKINS, PAUL B.;GELB, MICHAEL H., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1617-1622
  作者：FEARON, KAREN、SPALTENSTEIN, ANDREAS、HOPKINS, PAUL B.、GELB, MICHAEL H.

  DOI：——

  日期：——