(3R,4R)-4-methyl-5-trimethylsilylhex-5-en-3-ol | 94393-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-methyl-5-trimethylsilylhex-5-en-3-ol
• CAS: 94393-57-4；94393-58-5；95273-23-7；95273-24-8；95273-25-9；95273-26-0；97718-83-7；97718-86-0
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: PMEZPZLEXMTDLW-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methyl-5-trimethylsilylhex-5-en-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((1R,2S)-1-Ethyl-2-methyl-but-3-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4R)-4-methyl-5-trimethylsilylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6

文献信息

• Highly diastereofacial selective addition of nucleophiles to 2-alkyl-3-trimethylsilyl alk-3-enyl carbonyl compounds. Stereoselective preparation of β-methylhomoallyl alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones
  作者：Fumie Sato、Masato Kusakabe、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39840001130

  日期：——

  Nucleophiles react with 2-alkyl-3-trimethylsilylalk-3-enyl carbonyl compounds to afford ‘Cram’ products with high diastereoselectivity; this allows the stereoselective preparation of β-methylhomoally alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones.

  亲核试剂与2-烷基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物反应，得到具有高非对映选择性的“ Cram”产物。这允许立体选择性地制备β-甲基均醇和β-羟基-α-甲基酮。
• Regio- and stereo-selective reactions of trimethylsilyl-substituted allyl-chromium reagents with aldehydes
  作者：David M. Hodgson、Christopher Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61279-0

  日期：1992.8

  The use of the title compounds in the syntheses of anti-β-hydroxysilanes (3) and vinylsilanes (13–14) is described.

  描述了标题化合物在合成抗β-羟基硅烷（3）和乙烯基硅烷（13-14）中的用途。
• Stereoselective synthesis of .gamma.,.delta.-epoxy-.beta.-methyl-.gamma.-(trimethylsilyl)alkanols. Synthesis of the C(1)-C(7) segment of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Yuichi Kobayashi、Hiroshi Uchiyama、Hiroshi Kanbara、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja00305a045

  日期：1985.9
• Kobayashi, Yuichi; Uchiyama, Hiroshi; Kanbara, Hiroshi, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 549 - 561
  作者：Kobayashi, Yuichi、Uchiyama, Hiroshi、Kanbara, Hiroshi、Kusakabe, Masato、Sato, Fumie

  DOI：——

  日期：——
• SATO, FUMIE;KUSAKABE, MASATO;KOBAYASHI, YUICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1130-1132
  作者：SATO, FUMIE、KUSAKABE, MASATO、KOBAYASHI, YUICHI

  DOI：——

  日期：——