(R)-2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal | 95201-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal
• CAS: 95201-30-2
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: KSYKVYLZHNQOEX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6
• 作为产物：
  描述：

  [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6

文献信息

• Uniting Anion Relay Chemistry with Pd-Mediated Cross Coupling: Design, Synthesis and Evaluation of Bifunctional Aryl and Vinyl Silane Linchpins
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol902784q

  日期：2010.2.5

  Union of type II Anion Relay Chemistry (ARC) with Pd-induced Cross Coupling Reactions (CCR) has been achieved, in conjunction with the design, synthesis, and evaluation of a new class of bifunctional linchpins, comprising a series of vinyl silanes bearing β- or γ-electrophilic sites. The synthetic tactic permits both alkylation and Pd-mediated CCR of the anions derived via 1,4-silyl C(sp2)→O Brook

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。
• Alternaric acid: formal synthesis and related studies
  作者：Michael C Slade、Jeffrey S Johnson

  DOI：10.3762/bjoc.9.19

  日期：——

  exploited to achieve a formal synthesis, an analogue to an intermediate in a distinct formal synthetic route, and a third (unique) approach to the natural product alternaric acid. Highlighted in this study is the versatility of silyl glyoxylates to engage a variety of nucleophile and electrophile pairs to provide wide latitude in the approach to complex molecule synthesis.

  甲乙醛酸甲硅烷基酯三组分偶联方法已被用于实现形式合成、不同形式合成路线中中间体的类似物，以及天然产物交链孢酸的第三种（独特）方法。本研究中的重点是乙醛酸甲硅烷基酯的多功能性，可与各种亲核试剂和亲电子试剂对结合，为复杂分子合成方法提供广泛的范围。
• An effective method for controlling 3,4-stereochemistry of aldols. Direct preparation of optically active 2,3-anti-3-hydroxy-2-methyl carbonyl compounds
  作者：Fumie Sato、Masato Kusakabe、Toshihiko Kato、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39840001331

  日期：——

  Both 3,4-syn- and 3,4-anti-aldols can be prepared selectively from 2-methyl-3-trimethylsilylalk-3-enyl carbonyl compounds via 1,2-asymmetric induction; thus optically active 2,3-anti-3-hydroxy-2-methyl carbonyl compounds can be prepared by the reaction of optically active (R)-2-methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal (1) with the lithium enolate of 2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl propionate.

  3，4-顺-和3，4-抗-羟醛可以由2-甲基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物经1，2-不对称诱导选择性地制备。因此，可以通过使旋光性的（R）-2-甲基-3-三甲基甲硅烷基丁-3-烯醛（1）与烯醇式锂的反应制得旋光性的2，3-抗-3-羟基-2-甲基羰基化合物。 2,6-二叔丁基-4-甲基苯基丙酸酯。
• STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF SEGMENTS FOR THE SYNTHESIS OF TYLONOLIDE BY USING A RELATIVE 1,2-ASYMMETRIC INDUCTION
  作者：Yasunori Kitano、Masato Kusakabe、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.523

  日期：1986.4.5

  Two precursors corresponding to the C(1)–C(9) and C(13)–C(17) portions of tylonolide were synthesized in which all the chiral centers were induced correctly from the only one stereocenter existing ...

  合成了对应于泰诺内酯的 C(1)–C(9) 和 C(13)–C(17) 部分的两种前体，其中所有手性中心都是从存在的唯一一个立体中心正确诱导出来的。
• Kobayashi, Yuichi; Uchiyama, Hiroshi; Kanbara, Hiroshi, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 549 - 561
  作者：Kobayashi, Yuichi、Uchiyama, Hiroshi、Kanbara, Hiroshi、Kusakabe, Masato、Sato, Fumie

  DOI：——

  日期：——