(+)-sylvone | 95263-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-sylvone
• 英文别名: sylvone；[(3S,4R,5R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 95263-43-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈
• 分子量: 432.471
• InChiKey: QLEYCCSZYVKRKW-DMPWYTOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-sylvone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dihydrosylvone
  参考文献：
  名称：

  Sylvone, a new furanoid lignan of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91253-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-sylvone
  参考文献：
  名称：

  呋喃木质素（+）-Sylvone的对映选择性合成

  摘要：

  天然的四氢呋喃木脂素（+）-丁香酮的合成是从5个步骤开始的，从烯丙酸甲酯开始。合成从烯丙酸甲酯与3,4-二甲氧基苯甲醛的对映选择性醛醇缩合反应开始，以提供α-加成醛醇加合物。合成sylvone的关键步骤包括α-羟基烯丙基加合物的羰基化反应，然后迈克尔加成1,3-二硫杂环丁烷衍生物以建立具有合适立体选择的sylvone骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01677

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Furan Lignan (+)-Sylvone
  作者：Eunhye Lee、Jiyun Bang、Jisook Kwon、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01677

  日期：2015.10.16

  synthesis begins from an enantioselective aldol reaction of methyl allenoate with 3,4-dimethoxybenzaldehyde to afford α-addition aldol adduct. Key steps for the synthesis of sylvone include an oxacyclization of the α-hydroxy allenyl adduct followed by a Michael addition of a 1,3-dithiane derivative to establish a sylvone skeleton with suitable stereoselections.

  天然的四氢呋喃木脂素（+）-丁香酮的合成是从5个步骤开始的，从烯丙酸甲酯开始。合成从烯丙酸甲酯与3,4-二甲氧基苯甲醛的对映选择性醛醇缩合反应开始，以提供α-加成醛醇加合物。合成sylvone的关键步骤包括α-羟基烯丙基加合物的羰基化反应，然后迈克尔加成1,3-二硫杂环丁烷衍生物以建立具有合适立体选择的sylvone骨架。
• Sylvone, a new furanoid lignan of
  作者：A. Banerji、M. Sarkar (Nee Choudhuri)、T. Ghosal、S.C. Pal、J.N. Shoolery

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91253-0

  日期：1984.1