4-二氟甲基苯硼酸 | 946525-43-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二氟甲基苯硼酸
• 英文名称: (4-(difluoromethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(difluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 946525-43-5
• 化学式: C₇H₇BF₂O₂
• mdl: MFCD09056705
• 分子量: 171.939
• InChiKey: BKHBDGFRIWAUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287℃
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  127℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P370+P378,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2921
• 危险性描述：
  H228,H302,H314,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二氟甲基苯硼酸 在 bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[4-(difluoromethyl)phenyl]-N-[(2S)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-HETARYLPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDES AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR ANATGONISTS
  [FR] 2-HETARYLPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDES À UTILISER EN TANT QU'ANATGONISTES DE RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE

  摘要：

  本发明涵盖了一般式(I)的2-杂环基嘧啶-4-羧酰胺化合物：其中X、Y、Z、R1、R2和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病或免疫反应失调的状况或其他与异常AHR信号传导相关的疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2019101641A1
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-4-(difluoromethyl)benzene 、 异丙基氯化镁 、 硼酸三甲酯 生成 4-二氟甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Glucopyranosyl-substituted benzonitrile derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds, their use and process for their manufacture

  摘要：

  根据权利要求1所定义的葡萄糖吡喃取代苯腈衍生物，包括其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐。本发明的化合物适用于治疗代谢性疾病。

  公开号：

  US20100249392A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-ethyl 4-bromo-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoate 在 盐酸 、 4-二氟甲基苯硼酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R)-4-[6-fluoro-7-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]-N-hydroxy-2-methanesulfonyl-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZAZINONES AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] BENZAZINONES SUBSTITUÉS À UTILISER EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  该发明涉及Formula (1A)的LpxC抗菌化合物，其相应的药学上可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备，细菌感染的治疗方法和用途，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2017098440A1

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Construction of 2,4‐Disubstituted Imidazoles <i>via</i> C–C Coupling and C−N Condensation Cascade Reactions
  作者：Shengyang Fang、Haihua Yu、Xicheng Yang、Jianqi Li、Liming Shao

  DOI：10.1002/adsc.201900096

  日期：2019.7.11

  A convenient Ni(II)‐catalyzed C−C and C−N cascade coupling reaction was developed to directly access various 2,4‐disubstituted imidazoles. The reaction scope covers a variety of aryl and aliphatic substitutions, which demonstrate moderate‐to‐excellent yields. The tolerance of halogen and N‐containing heterocyclic groups demonstrates the versatility of this method for further synthetic explorations

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。
• Design and synthesis of potent RSK inhibitors
  作者：Rama Jain、Michelle Mathur、Jiong Lan、Abran Costales、Gordana Atallah、Savithri Ramurthy、Sharadha Subramanian、Lina Setti、Paul Feucht、Bob Warne、Laura Doyle、Stephen Basham、Anne B. Jefferson、Brent A. Appleton、Mika Lindvall、Cynthia M. Shafer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.020

  日期：2018.10

  second ring system with a hydrogen bond donor and additional hydrophobic contacts yielded the azaindole series which exhibited potent, picomolar RSK2 inhibition and the most potent in vitro target modulation seen thus far for a RSK inhibitor. In the context of the more potent core, several changes at the phenol moiety were assessed to potentially find a tool molecule appropriate for in vivo evaluation

  以已经描述的3,4-双芳基吡啶系列为起点，将第二个环系统与氢键供体和其他疏水性接触结合，得到氮杂吲哚系列，该类氮杂吲哚系列表现出有效的皮摩尔RSK2抑制作用，并且在体外作用最强到目前为止，对于RSK抑制剂的目标调节作用。在更有效的核心的背景下，评估了酚部分的几处变化，以潜在地找到适合体内评估的工具分子。
• NOVEL COMPOUND ACTING AS A CANNABINOID RECEPTOR-1 INHIBITOR
  申请人：Shin Song Seok

  公开号：US20130158025A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed is a novel compound acting as a cannabinoid receptor 1 inhibitor, a prodrug thereof, an isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof. The novel compound or the like is useful for preventing or treating diseases mediated by the cannabinoid receptor-1.

  公开的是一种作为大麻素受体1抑制剂的新化合物，其前体，异构体，其药用可接受盐，水合物或溶剂化合物。该新化合物或类似物对预防或治疗由大麻素受体1介导的疾病有用。
• Anionic Bisoxazoline Ligands Enable Copper‐Catalyzed Asymmetric Radical Azidation of Acrylamides
  作者：Lianqian Wu、Zhihan Zhang、Dunqi Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202015083

  日期：2021.3.22

  Asymmetric radical azidation for the synthesis of chiral alkylazides remains a tremendous challenge in organic synthesis. We report here an unprecedented highly enantioselective radical azidation of acrylamides catalyzed by 1 mol % of a copper catalyst. The substrates were converted to the corresponding alkylazides in high yield with good‐to‐excellent enantioselectivity. Notably, employing an anionic

  用于手性烷基叠氮化物的合成的不对称自由基叠氮化仍然是有机合成中的巨大挑战。我们在此报告了由1摩尔％的铜催化剂催化的丙烯酰胺前所未有的高度对映选择性自由基叠氮化。将底物以良好至优异的对映选择性高产率转化为相应的烷基叠氮化物。值得注意的是，对于这种高度对映选择性的自由基叠氮化，采用阴离子氰基-双恶唑啉（CN-Box）配体对于生成单体Cu II叠氮化物而不是二聚Cu II叠氮化物中间体至关重要。
• Redox‐Neutral Nickel(II) Catalysis: Hydroarylation of Unactivated Alkenes with Arylboronic Acids
  作者：Dao‐Ming Wang、Wang Feng、Yichen Wu、Tao Liu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202009195

  日期：2020.11.9

  additional oxidants and reductants. Mechanistic investigations using kinetic analysis and deuterium‐labelling experiments revealed the protonation to be the rate‐determining step in this redox‐neutral catalysis, and the reversible chain‐walking nature of the newly developed diimine‐Ni catalyst.

  此处报道的是氧化还原中性Ni II / Ni II催化循环的发现，该催化循环首次能够将未活化烯烃与芳基硼酸进行线性选择性加氢芳基化。这种新颖的催化循环可通过使用富电子的二亚胺配体实现，具有广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下，在没有其他氧化剂和还原剂的情况下具有出色的官能团和杂环相容性。使用动力学分析和氘标记实验的机理研究表明，质子化是该氧化还原中性催化的速率决定步骤，也是新开发的二亚胺-Ni催化剂的可逆链走性质。