Benzoic acid (4bS,8aS)-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a-hexahydro-phenanthren-4-yl ester | 72505-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (4bS,8aS)-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a-hexahydro-phenanthren-4-yl ester
• CAS: 72505-90-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃
• 分子量: 418.576
• InChiKey: BISSSCZMRHBTQJ-DWACAAAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4bS,8aS)-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a-hexahydro-phenanthren-4-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6β-Hydroxy-12-O-methylroyleanon
  参考文献：
  名称：

  Coleon U 12-甲基醚的合成

  摘要：

  用硼氢化钠还原 11-苯甲酰氧基-12-甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one，然后用对甲苯磺酸对所得醇进行脱水，得到相应的 6,8,11,13-四烯衍生物。通过环氧化物将其转化为 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8)。6-氧代化合物(8)用氢化铝锂还原。随后用间氯过苯甲酸氧化所得醇，得到 6β-羟基-12-甲氧基松香-8,12-二烯-11,14-二酮。该化合物通过一系列反应进一步转化为 11,14-diacetoxy-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (13)：琼斯氧化，用锌粉和盐酸的混合物还原，和乙酰化。然后用琼斯试剂和 6, 通过在硅胶上的重复柱色谱法，7-二氧代产物立即转化为11-乙酰氧基-6,14-二羟基-12-甲氧基松香-5,8,11,13-四烯(15)。四烯（15）最终被水解

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2611
• 作为产物：
  描述：

  11-Benzyloxy-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-7-on 生成 Benzoic acid (4bS,8aS)-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a-hexahydro-phenanthren-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Coleon U 12-甲基醚的合成

  摘要：

  用硼氢化钠还原 11-苯甲酰氧基-12-甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one，然后用对甲苯磺酸对所得醇进行脱水，得到相应的 6,8,11,13-四烯衍生物。通过环氧化物将其转化为 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8)。6-氧代化合物(8)用氢化铝锂还原。随后用间氯过苯甲酸氧化所得醇，得到 6β-羟基-12-甲氧基松香-8,12-二烯-11,14-二酮。该化合物通过一系列反应进一步转化为 11,14-diacetoxy-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (13)：琼斯氧化，用锌粉和盐酸的混合物还原，和乙酰化。然后用琼斯试剂和 6, 通过在硅胶上的重复柱色谱法，7-二氧代产物立即转化为11-乙酰氧基-6,14-二羟基-12-甲氧基松香-5,8,11,13-四烯(15)。四烯（15）最终被水解

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2611