1-(6-methylquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one | 1444161-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methylquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-methyl-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 1444161-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KYPWMNWVSVEUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methylquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one 在 (R,R)-QuinoxP 、 甲醇 、 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序脱芳香化/对映选择性硼化反应合成对映体富集的手性四氢喹啉

  摘要：

  通过铜（I）催化的1,2-二氢喹啉的区域选择性和对映选择性的原基化反应，开发了一种新的手性3-硼基-四氢喹啉合成方法，该方法是通过部分还原相应的喹啉衍生物而制备的。该脱芳香化/对映选择性硼化序列已用于在温和条件下从容易获得的喹啉起始原料与立体定向C-B键的立体定向转化结合在一起，提供对各种功能化四氢喹啉的便捷通道。还描述了反应对映选择性机理的理论研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600372
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(6-methylquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Guided, Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Functionalization in the Synthesis of 3-Arylquinolines

  摘要：

  A new approach for the regioselective functionalization of the C-3-position of quinolines is described. The method utilizes heteroatom guided regioselective C-3 palladation followed by arylation via transmetalation with aryl boronic acids to yield 3-aryl-N-acyl-1,2-dihydroquinolines. In a one-pot sequence, N-deacylation followed by aromatization leads to important 3-arylquinolines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol401349a

文献信息

• Catalyst Control in Switching the Site Selectivity of C−H Olefinations of 1,2‐Dihydroquinolines: An Approach to Positional‐Selective Functionalization of Quinolines
  作者：Riki Das、Nandkishor Prakash Khot、Akanksha Santosh Deshpande、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.201904512

  日期：2020.1.16

  olefinations exclusively at the C-3- or C-8-positions in the quinoline framework has been developed by catalyst control. Distal C(3)-H functionalization is achieved by using palladium catalysis, whereas proximal C(8)-H functionalization is obtained by employing ruthenium catalysis. Switching the site selectivity within a single substrate directly indicates two diverse pathways, which are operating under the

  通过催化剂控制，已经开发出一种独特的方法，其仅在喹啉骨架的C-3-或C-8-位上实现位点选择性CH烯烃聚合。远端C（3）-H功能化是通过使用钯催化实现的，而近端C（8）-H功能化是通过使用钌催化实现的。在单个基质中切换位点选择性直接表明了两种不同的途径，它们在钯和钌催化的反应条件下运行。