(2S^*,4R^*,4aS^*)-2,3,4,4a,5,8,9,10-Octahydro-4,4a-dimethylbenzocyclooctadien-2-ol | 128321-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S^*,4R^*,4aS^*)-2,3,4,4a,5,8,9,10-Octahydro-4,4a-dimethylbenzocyclooctadien-2-ol
• CAS: 128321-55-1；128387-67-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: UUCIKLOFCOQOFI-BDRMQKPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.83h， 生成 (2S^*,4R^*,4aS^*)-2,3,4,4a,5,8,9,10-Octahydro-4,4a-dimethylbenzocyclooctadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036

文献信息

• A direct synthesis of (±)-neolemnanyl acetates
  作者：George Majetich、Derric Lowery、Vikram Khetani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94331-4

  日期：1990.1