5-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one | 1024582-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• 英文别名: 5-(4-anisyl)-2-thioxo-3,6,7,8,9-pentahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• CAS: 1024582-43-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 339.418
• InChiKey: RSIDMVZDAGFKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(4-anisyl)-2-S-(β-D-ribofuranosyl)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一锅微波合成嘧啶并[4,5-b]喹啉及其C-和S-糖苷具有抗炎和抗癌活性

  摘要：

  由6-氨基硫氧嘧啶，环己酮和芳香醛在微波辐射下的三组分反应已完成2-硫氧嘧啶基[4,5-b]喹啉3a，b的有效一锅合成。化合物3a，b用作合成5-（4-氟苯基/ 4-茴香基）-2-S-（-D-呋喃呋喃糖基/阿拉伯呋喃呋喃糖基）-6型Sand C-核苷类似物的关键中间体， 7,8,9-四氢-3嘧啶基[4,5-b]喹啉-4-酮（6a–d）和5-（4-氟苯基/ 4-茴香基）-2-S-（-D-葡萄糖/ galactopyranosyl）-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido [4,5b] quinolin-4-one（8a–d）。还。2-肼基化合物9a，b用于合成3-（糖基）-6-（4-取代的苯基）-7,8,9,10四氢[1,2,4]三唑[4'，3' ：1,2] pyrimido [4,5-b] quinoline-5-（1H）-one（11a–d和13a–d）。研究了

  DOI：

  10.5562/cca2912
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-酮的合成，止痛，抗炎和抗菌活性。

  摘要：

  新颖的嘧啶并[4,5-b]喹啉系列（3a-c），三唑并[4'，3'：1,2]嘧啶并[4,5-b]喹啉（7a-e，9和14） ，tetrazolo [4'，3'：1,2] pyrimido [4,5-b] quinolin-5-one（13），[1,3] -pyrazolo [3'，2'：1,2] pyrimido [已经合成了4，5-b]喹啉（12a和12b）和2-吡唑基-嘧啶[4，5-b]-喹啉（15、16a，16b和19）。测试了一些新化合物对各种细菌和真菌的抵抗力。另外，据报道有止痛和抗炎活性。与参考药物制霉菌素相比，化合物8和9a对真菌具有高活性。被测化合物5和8具有中等的抗炎活性。此外，化合物5、8、10和16a在外周镇痛活性测试中的活性高于参考药物，即化合物5、7a，11a，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.012