2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone | 5765-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (p-methoxybenzylidene)-2-cyclohexanone；2-<(4-methoxyphenyl)methylene>cyclohexanone；2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexan-1-one；p-methoxybenzylidene cyclohexanone；2-(4-Methoxybenzyliden)cyclohexanon-(1)；2-(p-methoxyphenylmethylene)-cyclohexan-1-one；Cyclohexanone, 2-[(4-methoxyphenyl)methylene]-；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 5765-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JURVLOCWPWGFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone 在 5%-palladium/activated carbon sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 马来酸二乙酯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  WO2006/51747

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-2-[bromo-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-cyclohexanone 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Debromination ofvic-Dibromides toE-Alkenes with Dimethylformamide

  摘要：

  已经描述了一种简单且高效的程序，用于在回流的二甲基甲酰胺中将vic-二溴化物定量去溴化为E-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26582

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2‐Pyridones using Fluorinated Diazomalonate
  作者：Debapratim Das、Gopal Sahoo、Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201901620

  日期：2020.2.3

  construction of highly substituted 2-pyridone scaffolds using α,β-unsaturated oximes and fluorinated diazomalonate. The reaction proceeds through direct, site-selective alkylation based on migratory insertion and subsequent cyclocondensation. A wide substrate scope with different functional groups was explored. The requirement of fluorinated diazomalonate was explored for this transformation. The developed

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。
• An environmentally friendly Mukaiyama aldol reaction catalyzed by a strong Brønsted acid in solvent-free conditions
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Alessandra Smarra、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c0ob00837k

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide, a new strong bench-stable Brønsted acid, has been shown to efficiently catalyze the Mukaiyama aldol reaction of aldehydes or dimethyl acetals with silyl enol ethers under mild solvent-free reaction conditions.

  o-苯二磺酰亚胺是一种新型强稳定的Brønsted酸，已被证明可在温和无溶剂的反应条件下高效催化醛或二甲基缩醛与烯醇硅醚的Mukaiyama羟醛反应。
• Sequential 1,4‐/1,2‐Addition of Lithium(trimethylsilyl)diazomethane onto Cyclic Enones to Induce C−C Fragmentation and N−Li Insertion
  作者：Matthew J. O'Connor、Chunrui Sun、Xinyu Guan、Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510152

  日期：2016.2.5

  α,β‐Unsaturated ketones generally undergo addition reactions with nucleophiles with a preference for either 1,2‐ or 1,4‐addition, but rarely both. However, the right combination of reagents allows for consecutive 1,4‐ and 1,2‐additions to occur: Cyclic α,β‐unsaturated ketones undergo double additions with lithium(trimethylsilyl)diazomethane, effectively generating various molecular frameworks with

  α，β-不饱和酮通常会与亲核试剂进行加成反应，偏爱1,2-或1,4-加成，但很少会同时发生。但是，正确的试剂组合可以连续发生1,4-和1,2-加成：环状α，β-不饱和酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂进行两次加成反应，有效地生成了具有复杂性和多样性的各种分子骨架。由于依次产生了多种反应性中间体，包括重氮烷烃衍生物和亚烷基卡宾，因此可以通过控制反应参数来诱导新的Grob型CC断裂，亚烷基卡宾介导的Li-N插入和偶极环加成反应。
• Novel Tetrahydroquinazolinamines as Selective Histamine 3 Receptor Antagonists for the Treatment of Obesity
  作者：Ajeet Kumar、Venkata Reddy Pasam、Ravi Kumar Thakur、Maninder Singh、Kartikey Singh、Mahendra Shukla、Anubhav Yadav、Shalini Dogra、Chandan Sona、Deepmala Umrao、Swati Jaiswal、Hafsa Ahmad、Mamunur Rashid、Sandeep K. Singh、Muhammad Wahajuddin、Anil Kumar Dwivedi、Mohammad Imran Siddiqi、Jawahar Lal、Rama Pati Tripathi、Prem N. Yadav

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00241

  日期：2019.5.9

  as selective H3R antagonists. Among all the synthesized compounds, in vitro and docking studies suggested that the 4-methoxy-phenyl-substituted tetrahydroquinazolinamine compound 4c has potent and selective H3R antagonist activity (IC50 < 0.04 μM). Compound 4c did not exhibit any activity on the hERG ion channel and pan-assay interference compounds liability. Pharmacokinetic studies showed that 4c crosses

  组胺3受体（H3R）是一种突触前受体，可调节多种神经递质，包括组胺和各种基本生理过程，如进食，唤醒，认知和疼痛。H3R被认为是治疗几种中枢神经系统疾病的药物靶标。我们已经合成和鉴定了一系列新型的4-芳基-6-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉胺，它们可以作为选择性的H3R拮抗剂。在所有合成的化合物中，体外和对接研究表明，4-甲氧基-苯基取代的四氢喹唑啉胺化合物4c具有有效和选择性的H3R拮抗剂活性（IC50 <0.04μM）。化合物4c对hERG离子通道未显示任何活性，且泛测定干扰化合物的责任。药代动力学研究表明4c穿越了血脑屏障，而体内研究表明4c诱导了肥胖症的厌食症和体重减轻，但对瘦小鼠却没有。这些数据通过拮抗H3R揭示了4c作为抗肥胖候选药物的治疗潜力。
• Enantioselective and Diastereoselective Conjugate Radical Additions to α-Arylidene Ketones and Lactones
  作者：Changjia Zhao、Mukund Sibi

  DOI：10.1055/s-0036-1590930

  日期：2017.12

  A highly stereoselective conjugate radical addition to arylidene ketones and lactones has been developed. The conjugate radical additions using chiral salen Lewis acids proceeds with up to 99:1 dr and 87% ee in good to excellent chemical yields.

  已经开发了一种高度立体选择性的共轭自由基加成到亚芳基酮和内酯。使用手性萨伦路易斯酸的共轭自由基加成以高达 99:1 dr 和 87% ee 的良好化学产率进行。