5,22-dihydrobenzo[h]tetraphenyleno[1,16-bcd][1,6]dioxecine-13,14-diol | 1263292-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,22-dihydrobenzo[h]tetraphenyleno[1,16-bcd][1,6]dioxecine-13,14-diol
• 英文别名: (1Z,7Z,13Z,33Z)-19,28-dioxaheptacyclo[16.14.2.02,7.08,13.014,34.021,26.029,33]tetratriaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,21,23,25,29,31,33-pentadecaene-6,9-diol
• CAS: 1263292-94-9
• 化学式: C₃₂H₂₂O₄
• 分子量: 470.524
• InChiKey: XZCHKGSTESOTJX-TURLJFDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,22-dihydrobenzo[h]tetraphenyleno[1,16-bcd][1,6]dioxecine-13,14-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₃₀H₂₈O₄
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure tetraphenylene-based homochiral macrocyclic tetramer and its recognition property towards C76 fullerene

  摘要：

  The synthesis and characterization of novel homochiral oligomacrocycle species composed of enantiomerically-pure tetraphenylene were described. Structural studies showed that the macrocyclic molecule possessed a helical chiral cavity, which exhibited unique and efficient recognition affinity towards fullerene C-76 in toluene, as demonstrated by UV-vis titration experiments. The binding results were also interpreted through semi-empirical calculations. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.071
• 作为产物：
  描述：

  1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到5,22-dihydrobenzo[h]tetraphenyleno[1,16-bcd][1,6]dioxecine-13,14-diol
  参考文献：
  名称：

  羟基四亚苯基作为手性配体：在重氮乙酰胺与醛的不对称Darzens反应中的应用

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯博士在他的70之际个生日。 抽象的 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588880

文献信息

• Enantioselective Brønsted base catalyzed [4+2] cycloaddition using novel amino-substituted tetraphenylene derivatives
  作者：Chun-Kit Hau、Hao He、Albert W.M. Lee、David T.W. Chik、Zongwei Cai、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.064

  日期：2010.12

  This paper is concerned with the syntheses of 1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene derivatives and their applications as Brensted base organocatalysts for [4+2] cycloaddition between anthrone and maleimides. The structural modifications of the catalysts and their related catalytic properties are described and discussed in details. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.