1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene | 862015-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene
• 英文别名: 1,8,9,16-Tetrahydroxy-tetraphenylene；(4aZ,8aZ,12aZ,16aZ)-tetraphenylene-1,8,9,16-tetrol
• CAS: 862015-13-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: GGZYFCTUMNOYFG-IYSRZMSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene 、 三(二甲胺基)膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于“线性”结构单元的手性棒状铂配合物、双螺旋链和潜在的不对称氢化配体：1,8,9,16-四羟基四亚苯基和 1,8,9,16-四（二苯基膦）四亚苯基

  摘要：

  本文涉及通过铜 (II) 介导的氧化偶联合成 1,8,9,16-四羟基四亚苯基 (3a)，将其拆分为光学对映体，并将其转化为 1,8,9,16-四(二苯基膦基)四亚苯基(3b)。在这些手性“线性”构件的基础上，三个棒状手性配合物，三嵌段（R，R，R，R）-17和（S，S，S，S）-20和五嵌段（R，R，R， R,R,R,R,R)-22, 被构建。作为氢键供体，外消旋和光学活性 3a 可以与线性受体组装以提供高度有序的结构。4,4'-联吡啶和 (+/-)-3a 的 1:1 加合物以 3a 的二聚形式存在，由 4,4'-联吡啶通过氢键连接。吡嗪充当每个由 (+/-)-3a 形成的非手性平行链之间的短接头，而同手性 3a 自组装成交替平行链发生在 5,5'-二嘧啶与 (+/-)-3a 的加合物中。(S,S)-3a 或 (R,R)-3a 与 4,4'-联吡啶的自组装产生了由手性四醇 3a 分子形成的手性双螺旋链的堆积。衍生自

  DOI：

  10.1021/ja051013l
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 三溴化硼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthetic Approach Towards Hydroxytetraphenylenes

  摘要：

  这篇通讯涉及我们在改进五种羟基四联苯的合成方面所做的努力。从 N-特戊酰基保护的取代苯胺开始，通过一个简短的连续直接正交金属化和氧化偶联过程，得到了相应的 2,2′-二碘联苯。随后，铜（II）介导的 2,2′-二碘联苯氧化偶联反应成功地生成了相应的羟基四联苯。这是首次通过氧化交叉偶联反应从相应的 2,2′-二碘联苯中生成羟基四苯烯 2、4 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259708
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-phthalimide 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S,E)-2-(5-oxo-1,5-diphenylpenten-1-en-3-yl)isoindole-1,3-dione 、
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成合成光学活性β-氨基酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了不对称共轭加成合成光学活性β‑氨基酮衍生物的方法，属于有机化学中技术领域。以β‑酰亚胺丙烯酮1和有机硼酸2为原料，在手性联二萘酚类或四苯并环辛四烯类催化剂、分子筛存在下，有机溶剂中经过不对称共轭加成反应得到β‑氨基酮衍生物3。本方法反应原料易得，催化剂结构简单，催化效率高，反应条件温和，后处理简单。

  公开号：

  CN114436935A

文献信息

• Hydroxytetraphenylenes as Chiral Ligands: Application to Asymmetric Darzens Reaction of Diazoacetamide with Aldehydes
  作者：Henry Wong、Guo-Li Chai、Jian-Wei Han

  DOI：10.1055/s-0036-1588880

  日期：——

  with rigid conformations are potential candidates for employment as chiral ligands in asymmetric synthesis. Highly diastereo- and enantioselective Darzens reactions between aldehydes and diazo-N,N-dimethylacetamide were found to be catalyzed by a chiral titanium complex formed in situ from Ti(O i Pr)4 and chiral 1,16-dihydroxytetraphenylene, leading to the formation of cis-glycidic amides in moderate

  献给教授迪特尔·恩德斯博士在他的70之际个生日。 抽象的 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。
• Synthesis of Enantiopure (S,R,S)- and (R,S,R)-1,4,5,8,9,16-Hexahydroxytetraphenylenes
  作者：An-Hui Wu、Chun-Kit Hau、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/adsc.200600499

  日期：2007.3.5

  16-Hexahydroxytetraphenylene (5) was synthesized by an iodobenzene diacetate-mediated phenolic oxidation. Enantiopure forms of 1,4,5,8,9,16-hexahydroxytetraphenylenes [(S,R,S)-5 and (R,S,R)] were successfully synthesized either by using (S,S)-and (R,R)-1,8,9,16-tetramethoxytetraphenylenes [(S,S)-7 and (R,R)-7] as starting materials or by direct resolution of 1,4,5,8,9,16-hexahydroxytetraphenylene (5).

  1,4,5,8,9,16-六羟基联苯撑（5）是由碘代苯二乙酸酯介导的酚氧化合成的。的1,4,5,8,9,16-hexahydroxytetraphenylenes对映体纯形式的[（小号，- [R ，小号） - 5和（- [R ，小号，- [R）]通过使用（成功地合成或者小号，小号） -和（- [R，R）-1,8,9,16-四甲氧基四亚苯基[[ S，S）-7和（R，R）-7]作为原料或直接拆分1,4,5,8,9,16-六羟基四亚苯基（5）。
• Enantioselective Brønsted base catalyzed [4+2] cycloaddition using novel amino-substituted tetraphenylene derivatives
  作者：Chun-Kit Hau、Hao He、Albert W.M. Lee、David T.W. Chik、Zongwei Cai、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.064

  日期：2010.12

  This paper is concerned with the syntheses of 1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene derivatives and their applications as Brensted base organocatalysts for [4+2] cycloaddition between anthrone and maleimides. The structural modifications of the catalysts and their related catalytic properties are described and discussed in details. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Photophysical Studies of Chiral Helical Macrocyclic Scaffolds via Coordination-Driven Self-Assembly of 1,8,9,16-Tetraethynyltetraphenylene. Formation of Monometallic Platinum(II) and Dimetallic Platinum(II)−Ruthenium(II) Complexes
  作者：Fang Lin、Hai-Yan Peng、Jing-Xing Chen、David T. W. Chik、Zongwei Cai、Keith M. C. Wong、Vivian W. W. Yam、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ja106599j

  日期：2010.11.24

  This paper is concerned with the synthesis and reactions of enantiopure 1,8,9,16-tetraethynyltetraphenylene (3). We obtained 3 in 34% yield through four steps starting from 1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene (2a) via a functional group interconversion strategy. On the basis of this chiral "helical" building block, three rigid helical macrocycles 14, 15, and 22 were designed. Complexes 14 and 15 were constructed via coordination-driven self-assembly with platinum(II) complexes 8 and 9b, while 22 cannot be obtained successfully. Then macrocycle 28 was designed on the structural basis of 22 to which octyl chains were introduced, in the hope of improving the solubility of the complex. Macrocycle 28 was finally formed and was characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, and electrospray mass spectrometry. For the enantiopure 15 and 28, circular dichroism (CD) spectra also exhibited chiral properties. Complexes 27 aid 28 both exhibited an intense emission band at 621 nm in acetonitrile at 298 K upon excitation at lambda > 420 nm.