(R)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 101696-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (R)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 101696-46-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: ULHNHCMMYMKLPD-LVZGIILASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 、 xylene 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl 1,6-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-allo-octofuranuronate 7-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,9-anhydro-6,8-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-allo-non-8-enofuranosid-7-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以11.5 g的产率得到(R)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a024

文献信息

• The total synthesis of octosyl acid A: a new departure in organostannylene chemistry
  作者：Samuel. Danishefsky、Randall. Hungate

  DOI：10.1021/ja00269a080

  日期：1986.4