4-二甲基磷酰基苯甲酸 | 53888-91-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二甲基磷酰基苯甲酸
• 英文名称: 4-(dimethylphosphoryl)benzoic acid
• 英文别名: Dimethyl-p-carboxyphenylphosphinoxid；p-Dimethylphosphinylbenzoesaeure；4-(Dimethylphosphinoyl)-benzoic Acid；dimethyl-{4-carboxy-phenyl}-phosphinoxide；Dimethyl-(4-carboxy-phenyl)-phosphinoxyd；4-Dimethylphosphinoyl-benzoesaeure；4-dimethylphosphorylbenzoic acid
• CAS: 53888-91-8
• 化学式: C₉H₁₁O₃P
• 分子量: 198.158
• InChiKey: GCTILNTUUBVYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊醇 、 4-二甲基磷酰基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Goncharova, L. V.; Shvets, A. A.; Sukhorukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 2, p. 258 - 263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(4-甲基苯基)-膦 在 potassium permanganate 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 4-二甲基磷酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine Oxides from a Medicinal Chemist’s Perspective: Physicochemical and <i>in Vitro</i> Parameters Relevant for Drug Discovery
  作者：Peter Finkbeiner、Jörg P. Hehn、Christian Gnamm

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00407

  日期：2020.7.9

  physicochemical properties of a real drug scaffold is exemplified by a series of phosphorus-containing analogs of imatinib. We demonstrate that phosphine oxides are highly polar functional groups leading to high solubility and metabolic stability but occasionally at the cost of reduced permeability. We conclude that phosphine oxides and related phosphorus-containing functional groups are valuable polar

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。
• Novel pyrazolo- and pyrrolo-pyrimidines and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030114467A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The invention relates to compounds of the general formula: 1 in which R A -R C and W are as defined herein, and to their preparation and use.

  这项发明涉及一般公式为：1的化合物，其中RA-RC和W如本文所定义，以及它们的制备和用途。
• Phosphine Oxides (−POMe₂) for Medicinal Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications
  作者：Maksym V. Stambirskyi、Tetiana Kostiuk、Serhii I. Sirobaba、Alexander Rudnichenko、Dmytro L. Titikaiev、Yurii V. Dmytriv、Halyna Kuznietsova、Iryna Pishel、Petro Borysko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01413

  日期：2021.9.17

  A general practical approach to hetero(aromatic) and aliphatic P(O)Me2-substituted derivatives is elaborated. The key synthetic step was a [Pd]-mediated C–P coupling of (hetero)aryl bromides/iodides with HP(O)Me2. The P(O)Me2 substituent was shown to dramatically increase solubility and decrease lipophilicity of organic compounds. This tactic was used to improve the solubility of the antihypertensive

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。
• Novel quinolines and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030105065A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  This invention relates to compounds of the general formula: 1 in which R A , R B , R C and R D are as defined herein, and to their preparation and use.

  这项发明涉及到一般式为1的化合物，其中RA、RB、RC和RD的定义如本文所述，以及它们的制备和用途。
• Novel pyridopyrimidones and uses thereof
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS,INC.

  公开号：US20030100572A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to compounds of the general formula: 1 in which R A , R B and R C are as defined herein, and to their preparation and use.

  这项发明涉及通式为的化合物：1其中RA、RB和RC的定义如本文所述，以及它们的制备和用途。