1,2-O-isopropylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-allofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；(R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol；(1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: ITWLGGAPQUJKSX-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-allofuranose 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 ((3aR,6S,6aR)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  4'-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基嘧啶的合成。

  摘要：

  由D-葡萄糖通过适当保护的4'-C-甲酰基-D-核糖-呋喃核糖为主要中间体，由D-葡萄糖制备4'-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基嘧啶，并针对某些病毒和肿瘤进行了初步生物学测试细胞显示该化合物没有活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.736
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的对映体纯的9-氧杂双环壬烷在两个碳桥上均功能化的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]由d-阿拉伯糖或d-葡萄糖产生的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷的环收缩，随后依次氧化为酮和炔基格氏试剂。所得的顺式-环丁二醇依次进行热重排和分子内的氧合-脱汞。最终闭环的区域化学由R的性质控制。

  DOI：

  10.1021/ol027336t

文献信息

• The total synthesis of (–)-litsenolides C-1 and C-2
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/p19870002681

  日期：——

  The total synthesis of (–)-litsenolides C1 and C2 from D-glucose in 12% overall yield is described in which the α-alkylidene double-bond is formed by a Wittig reaction of a C-2 oxocarbohydrate derivative.

  描述了由D-葡萄糖以12％的总收率合成（-）-litsenolides C 1和C 2的方法，其中α-亚烷基双键是通过C-2含碳水合物衍生物的Wittig反应形成的。
• Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement
  作者：Anqi Chen、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1039/a905771d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of thymine polyoxin C 3 is described in which the key step is the [3,3] sigmatropic rearrangement of the trifluoroacetimidate 12 to the trifluoroacetamide 13. Exchange of the protecting groups followed by ozonolysis and further oxidation then gave the methyl ester 20 which was converted into thymine polyoxin C 3 by introduction of the pyrimidine followed by final deprotection.

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。
• The total synthesis of litsenolides C1 and C2
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/c39860001599

  日期：——

  Naturally occurring α-alkylidene-γ-butyrolactones can be prepared from a carbohydrate precursor using Wittig methodology to form the exocyclic double bond.

  天然存在的α-亚烷基-γ-丁内酯可以使用Wittig方法由碳水化合物前体制备以形成环外双键。
• Synthesis and Biophysical Characterization of RNAs Containing (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-5′-<i>C</i>-Aminopropyl-2′-<i>O</i>-methyluridines
  作者：Ryohei Kajino、Yusuke Maeda、Hisae Yoshida、Kenji Yamagishi、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03277

  日期：2019.3.15

  We designed and synthesized (R)-5′-C-aminopropyl-2′-O-methyluridine and (S)-5′-C-aminopropyl-2′-O-methyluridine, which are applicable to small interfering RNAs (siRNAs). We have evaluated the properties of siRNAs containing (R)-5′-C-aminopropyl-2′-O-methyl and (S)-5′-C-aminopropyl-2′-O-methyl modifications and have compared them to that of the 4′-C-aminopropyl-2′-O-methyl modification. Although these

  我们设计并合成了（R）-5'- C-氨基丙基-2'- O-甲基尿苷和（S）-5'- C-氨基丙基-2'- O-甲基尿苷，它们适用于小型干扰RNA（siRNA） 。我们评估了包含（R）-5' - C-氨基丙基-2' - O-甲基和（S）-5' - C-氨基丙基-2' - O-甲基修饰的siRNA的特性，并将其与4'- C-氨基丙基-2'- O的含量-甲基修饰。尽管这些修饰降低了双链RNA（dsRNA）和siRNA的热稳定性，但是包含（S）-5'- C-氨基丙基-2'- O-甲基修饰的dsRNA在最高的解链温度（T m）中显示出他们。修饰的siRNA的沉默活性通过使用HeLa细胞的双重荧光素酶报告基因分析来评估。（R）-5' - C-氨基丙基-2' - O-甲基和（S）-5' - C-氨基丙基-2' - O的结合发现在引导和引导链上的甲基修饰对siRNA的沉默活性是容许的，除了在引导链的种子区
• アデニン誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩、その製造方法、及びその用途
  申请人：学校法人東京理科大学

  公开号：JP2015151346A

  公开（公告）日：2015-08-24

  【課題】下記一般式（Ｉ）で示されるアデニン誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩の提供。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で示されるアデニン誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩。 一般式（Ｉ）中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表す。【選択図】なし

  提供一种符合药理学标准的腺嘌呤衍生物或其可接受的盐，该腺嘌呤衍生物由以下通式（I）表示。解决方案是由以下通式（I）表示的腺嘌呤衍生物或其药理学上可接受的盐。 在通式（I）中，R代表氢原子或卤素原子。【选择图】无。