| 571185-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 571185-81-4
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆S
• 分子量: 594.813
• InChiKey: YVIIAOMVVGLMDT-XKKLDCBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13R)-10,13-dimethyl-17-[(S)-1-((2S,5R)-5-methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-12,16-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New Oxidative Tools for the Functionalization of the Cephalostatin North 1 Hemisphere

  摘要：

  Dimethyldioxirane (DMDO) C-H oxidation of ketone 17 to hemiketal 18 (82%), bis-dehydration to vinyl ether 21 (77%), and DMDO again provides C-23 axial alcohol 23 (99%). Routine processing, Including a double-stereoselective Sharpless AD reaction (de >98%), gives alcohols 7 and 32. C-23 deoxy substrate 7 undergoes Suarez hypoiodite oxidative cyclization to (natural) beta spiroketal 34, but compound 32, bearing a C-23 silyl ether, generates unnatural spiroketal 33.

  DOI：

  10.1021/ol034551g
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β-Acetoxy-14-hydroxy-5α,14β-spirostan-12-on 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 169.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Oxidative Tools for the Functionalization of the Cephalostatin North 1 Hemisphere

  摘要：

  Dimethyldioxirane (DMDO) C-H oxidation of ketone 17 to hemiketal 18 (82%), bis-dehydration to vinyl ether 21 (77%), and DMDO again provides C-23 axial alcohol 23 (99%). Routine processing, Including a double-stereoselective Sharpless AD reaction (de >98%), gives alcohols 7 and 32. C-23 deoxy substrate 7 undergoes Suarez hypoiodite oxidative cyclization to (natural) beta spiroketal 34, but compound 32, bearing a C-23 silyl ether, generates unnatural spiroketal 33.

  DOI：

  10.1021/ol034551g