4-二甲氨基苯酚 | 619-60-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二甲氨基苯酚
• 中文别名: 4-(二甲基氨基)苯酚；4-二甲氨基酚；对二甲氨基酚；对羟基二甲苯胺
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)phenol
• 英文别名: 4-(dimethylamino)phenol；p-(dimethylamino)phenol；dimethylaminophenol；4-DMAP；N,N-dimethyl-4-hydroxyaniline；4-hydroxy N,N-dimethylaniline
• CAS: 619-60-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD01707548
• 分子量: 137.181
• InChiKey: JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141℃
• 沸点：
  260℃
• 密度：
  1.089
• 闪点：
  136℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

4-二甲氨基苯酚能够增加细胞外乳酸脱氢酶（LDH）的水平，但并不显著影响糖异生过程。只有当膜对LDH具有通透性时，4-二甲氨基苯酚才不会降低ATP含量。[1]

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对甲氨基酚	N-methyl-p-aminophenol	150-75-4	C7H9NO	123.155
  (4-甲氧基苯基)-二甲胺	4-methoxy-N,N-dimethylanilne	701-56-4	C9H13NO	151.208
  N,N-二甲基苯胺	N,N-dimethyl-aniline	86362-18-7	C8H11N	121.182
  对氨基苯酚	4-amino-phenol	123-30-8	C6H7NO	109.128
  ——	4-(N,N-dimethylamino)phenyl acetate	2436-77-3	C10H13NO2	179.219
  N,N,N',N'-四甲基对苯二胺	N,N,N' ,N'-tetramethyl-p-phenylenediamine	100-22-1	C10H16N2	164.25
  4-碘-N,N-二甲基苯胺	4-Iodo-N,N-dimethylanilin	698-70-4	C8H10IN	247.079

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4'-(4-aminophenoxy)-N,N-dimethyl benzenamine	63029-13-0	C14H16N2O	228.294
  ——	N,N-dimethyl-p-(p-hydroxyphenoxy)aniline	——	C14H15NO2	229.279
  N,N-二甲基苯胺	N,N-dimethyl-aniline	86362-18-7	C8H11N	121.182
  ——	N,N-dimethyl-4-trimethylsilyloxyaniline	186835-64-3	C11H19NOSi	209.363
  ——	3-(4-dimethylamino-phenoxy)-propionitrile	103565-08-8	C11H14N2O	190.245
  对氨基苯酚	4-amino-phenol	123-30-8	C6H7NO	109.128
  ——	4-(N,N-dimethylamino)phenyl acetate	2436-77-3	C10H13NO2	179.219
  ——	tetra-N-methyl-4,4'-pentanediyldioxy-di-aniline	111293-74-4	C21H30N2O2	342.481
  ——	4-(2-dimethylamino-ethoxy)-N,N-dimethyl-aniline	109444-29-3	C12H20N2O	208.304
  N,N,N',N'-四甲基对苯二胺	N,N,N' ,N'-tetramethyl-p-phenylenediamine	100-22-1	C10H16N2	164.25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl 3-((4-acetoxyphenyl)(methyl)amino)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  的变换Ñ，Ñ二甲基苯胺Ñ -Oxides成多元四氢喹啉支架经由形式化波瓦罗夫反应

  摘要：

  的单釜协议的组件的不同地从官能四氢，六氢呋喃并，hexahydropyrano-，和tetrahydrobenzofuroquinolines Ñ，Ñ二甲基苯胺Ñ在串联-oxides和各种富电子烯烃Polonovski-Povarov序列报道。在用Boc 2 O激活N–O键后，暴露于氯化锡（IV）时，露出了环外亚胺离子。正式的反电子需求aza-Diels-Alder环化反应可生成29个实例的四氢喹啉核心，收率高达92％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02318
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-二甲氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种取代苯酚的合成方法

  摘要：

  本发明提出了一种取代苯酚的合成方法，通过以取代苯作为起始原料制得目标产物取代苯酚，整个合成过程选择性高、产率高、操作方便且原子经济性高。

  公开号：

  CN111635287A
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-5-碘苯甲酸 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基苯酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 3-bromo-5-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2004050619A1

文献信息

• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• Nickel-Catalyzed Deoxycyanation of Activated Phenols via Cyanurate Intermediates with Zn(CN)₂: A Route to Aryl Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00974

  日期：2018.5.4

  A novel, and efficient nickel-catalyzed deoxycyanation of phenolic compounds using relatively nontoxic Zn(CN)2 as the cyanide source was developed. The reaction of C–O bond activated phenolic compounds by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with Zn(CN)2 in the presence of a nickel precatalyst afforded the aromatic nitriles in good to excellent yields.

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。
• PYRAZINO[2,3-D]ISOXAZOLE DERIVATIVE
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20130245264A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The object of the present invention is to provide a compound which is useful as a production intermediate of pyrazine carboxamide derivative such as 6-fluoro-3-hydroxy-2-pyrazine carboxamide. The present invention provides a pyrazino[2,3-d]isoxazole derivative represented by the formula (I): wherein X represents a halogen atom, a hydroxyl group or a sulfamoyloxy group, and Y represents —C(═O)R or —CN; wherein R represents a hydrogen atom, an alkoxy group an aryloxy group, an alkyl group, an aryl group or an amino group.

  本发明的目的是提供一种化合物，该化合物可用作吡嗪羧酰胺衍生物的生产中间体，例如6-氟-3-羟基-2-吡嗪羧酰胺。本发明提供了一种由下式（I）表示的吡嗪并[2,3-d]异噁唑衍生物： 其中X代表卤素原子、羟基或磺胺氧基，Y代表—C(═O)R或—CN；其中R代表氢原子、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基或氨基。
• [EN] ANALGESIC THAT BINDS FILAMIN A<br/>[FR] ANALGÉSIQUE QUI SE LIE À LA FILAMINE A
  申请人：PAIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010051374A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound, composition and method are disclosed that can provide analgesia. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein A, B, X, R1, R2, R7 and R8, and the dashed lines are defined within.

  公开了一种化合物、组合物及方法，能够提供镇痛效果。所考虑的化合物具有与式A相对应的结构，其中A、B、X、R1、R2、R7和R8以及虚线均在定义范围内。
• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。