(E)-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose-5-O-methyloxime | 1374413-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose-5-O-methyloxime
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E)-methoxyiminomethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1374413-46-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: UNNPSHKKNHGVFH-RPGVONELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose-5-O-methyloxime 、 sodium cyanoborohydride 以 溶剂黄146 为溶剂， 以10%的产率得到N-(5-deozy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-N-methoxyaminocyanoborane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkoxyaminosugars: access to novel glycosidase inhibitor families

  摘要：

  我们报道了合成两种新型的氨基糖类家族作为糖苷酶抑制剂，其关键步骤涉及分子内环化反应，即N-烷氧基氨基与还原糖的潜在醛基之间的反应。利用这种方法，我们合成了一系列此前未知的具有双环结构的多元醇N-(甲氧基，苷氧基)缩水吖嗪以及N-苯氧基-D-木酮糖肌苷；所有这些新型化合物都表现出中等程度的β-葡萄糖苷酶抑制作用，并且这种抑制作用呈现出对pH值的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25213a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose-5-O-methyloxime 、 (E)-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose-5-O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkoxyaminosugars: access to novel glycosidase inhibitor families

  摘要：

  我们报道了合成两种新型的氨基糖类家族作为糖苷酶抑制剂，其关键步骤涉及分子内环化反应，即N-烷氧基氨基与还原糖的潜在醛基之间的反应。利用这种方法，我们合成了一系列此前未知的具有双环结构的多元醇N-(甲氧基，苷氧基)缩水吖嗪以及N-苯氧基-D-木酮糖肌苷；所有这些新型化合物都表现出中等程度的β-葡萄糖苷酶抑制作用，并且这种抑制作用呈现出对pH值的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25213a

文献信息

• Intramolecular cyclization of alkoxyaminosugars: access to novel glycosidase inhibitor families
  作者：Elisa Martínez-Castro、Alejandro González-Benjumea、Óscar López、Inés Maya、Eleuterio Álvarez、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c2ob25213a

  日期：——

  We report the synthesis of two novel families of iminosugars as glycosidase inhibitors involving an intramolecular cyclization between an N-alkoxyamino group and a latent aldehyde of a reducing sugar as the key step. Using this methodology we have prepared the hitherto unknown bicyclic polyhydroxylated N-(methoxy, benzyloxy)anhydroazepanes and N-benzyloxy-D-xylonojirimycin; all these novel compounds turned out to be moderate β-glucosidase inhibitors in a pH-dependent manner.

  我们报道了合成两种新型的氨基糖类家族作为糖苷酶抑制剂，其关键步骤涉及分子内环化反应，即N-烷氧基氨基与还原糖的潜在醛基之间的反应。利用这种方法，我们合成了一系列此前未知的具有双环结构的多元醇N-(甲氧基，苷氧基)缩水吖嗪以及N-苯氧基-D-木酮糖肌苷；所有这些新型化合物都表现出中等程度的β-葡萄糖苷酶抑制作用，并且这种抑制作用呈现出对pH值的依赖性。