3-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)quinoline | 1622312-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 3-Fluoro-2-naphthalen-2-ylquinoline
• CAS: 1622312-58-6
• 化学式: C₁₉H₁₂FN
• 分子量: 273.309
• InChiKey: JFCKSBMXBGKSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphth-2-yl)-3-nitroquinoline 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 以93%的产率得到3-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下通过氟将硝基形式取代而合成氟化杂芳族化合物

  摘要：

  开发了一种高效且无过渡金属的方法，以中等到极好的产率获得了一系列氟化杂芳族化合物。此一锅法程序具有快速脱芳香化，氟化和重新芳构化过程的三重转换，代表了部分氢化和亲电氟化相结合的概念上新颖的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201402282

文献信息

• C—F Bond Insertion into Indoles with <scp>CHBr₂F</scp>: An Efficient Method to Synthesize Fluorinated Quinolines and Quinolones
  作者：Chao Li、Lei Chen、Hongye Wang、Zixi Yan、Bin Lyu、Weiping Lyu、Changwei Jiang、Dehua Lu、Jiaxing Li、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1002/cjoc.202400033

  日期：2024.5.15

  materials, and organic synthesis, was described through C—F bond insertion into indoles using CHBr2F. The simple conditions, readily availability of CHBr2F, as well as the versatility of the transformations make this strategy very powerful in synthesizing 3-fluoroquinoline and 3-fluoroquinolone. The mechanistic studies reveal that bromofluorocarbene generated in-situ under basic condition was the

  采用CHBr 2 F通过C—F键插入吲哚来合成氟化喹啉衍生物，该方法温和实用，在医药、材料和有机合成等领域具有广泛的应用。2 F以及转化的多功能性使得该策略在合成3-氟喹啉和3-氟喹诺酮方面非常强大。机理研究表明碱性条件下原位生成的溴氟卡宾是关键中间体。
• One‐Carbon Ring Expansion of Indoles and Pyrroles: A Straightforward Access to 3‐Fluorinated Quinolines and Pyridines
  作者：Huaixuan Guo、Shiqin Qiu、Peng Xu

  DOI：10.1002/anie.202317104

  日期：2024.1.25

  1,1-Dibromoalkanes as bromocarbene sources make one-carbon ring expansion of indoles and pyrroles facile, allowing for direct access to structurally diverse azines, especially the pharmaceutically important 3-fluorinated quinolines and pyridines. This straightforward protocol features bench-stable reagents, a broad range of substrates, and good compatibility with various functional groups.

  1,1-二溴烷烃作为溴卡宾源，使得吲哚和吡咯的一碳环扩张变得容易，允许直接获得结构多样的吖嗪，特别是药学上重要的3-氟化喹啉和吡啶。这种简单的实验方案具有工作台稳定的试剂、广泛的底物以及与各种官能团良好的兼容性。