ethyl 3-Hydroxy-2-quinolinecarboxylate | 14370-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-Hydroxy-2-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxyquinoline-2-carboxylate
• CAS: 14370-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YEMPERUHXORKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-Hydroxy-2-quinolinecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-羟基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的环肽硫代软骨素C及其衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  硫软骨素C（4）先前是从Verrucisispora sp。分离得到的。并且据报道对人肺腺癌细胞具有中等的细胞毒性。在本文中，我们报告了通过N末端肽延伸，氧化二硫键形成和杂环安装作为关键步骤合成硫代软骨素C的过程。还描述了所制备的天然产物和几种衍生物对NCI 60癌细胞系的抗增殖活性。衍生物22被确定为具有白血病（平均GI 50 = 1.8±0.1μM）和结肠（平均GI 50）的中度有效抗增殖剂（50％生长抑制（GI 50）= 0.2–12.2μM）。 = 2.4±0.3μM）细胞是最敏感的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00428
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基喹啉-2-基)乙基碳酸酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以68%的产率得到ethyl 3-Hydroxy-2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的环肽硫代软骨素C及其衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  硫软骨素C（4）先前是从Verrucisispora sp。分离得到的。并且据报道对人肺腺癌细胞具有中等的细胞毒性。在本文中，我们报告了通过N末端肽延伸，氧化二硫键形成和杂环安装作为关键步骤合成硫代软骨素C的过程。还描述了所制备的天然产物和几种衍生物对NCI 60癌细胞系的抗增殖活性。衍生物22被确定为具有白血病（平均GI 50 = 1.8±0.1μM）和结肠（平均GI 50）的中度有效抗增殖剂（50％生长抑制（GI 50）= 0.2–12.2μM）。 = 2.4±0.3μM）细胞是最敏感的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00428

文献信息

• A Cobalt-Catalyzed Sulfonate/Copper Exchange for the Preparation of Highly Functionalized Electron-Deficient Aryl Copper Reagents
  作者：Christoph J. Rohbogner、Coura R. Diène、Tobias J. Korn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200905379

  日期：2010.3.1

  Organocopper reagents from phenols: A new cobalt‐catalyzed aryl sulfonate/copper exchange reaction allows the synthesis of highly functionalized aryl copper reagents from sulfonates bearing electron‐deficient substituents under mild conditions (25–45 °C, 1–6 h; see example). Sensitive functional groups, such as aldehydes, esters, and nitriles, are well‐tolerated.

  苯酚中的有机铜试剂：一种新的钴催化的芳基磺酸盐/铜交换反应可以在温和的条件下（25–45°C，1–6 h；参见示例）由带有电子缺陷取代基的磺酸盐合成高度官能化的芳基铜试剂。敏感的官能团（例如醛，酯和腈）具有良好的耐受性。
• Antitumoral Compounds
  申请人：Tulla-Puche Judit

  公开号：US20100292163A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Antitumoral compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts, derivatives, tautomers, prodrugs or stereoisomers thereof useful as antitumour agents.
• US5719164A
  申请人：——

  公开号：US5719164A

  公开（公告）日：1998-02-17
• US5726305A
  申请人：——

  公开号：US5726305A

  公开（公告）日：1998-03-10
• Synthesis and Antiproliferative Activity Evaluation of the Disulfide-Containing Cyclic Peptide Thiochondrilline C and Derivatives
  作者：Mohana Rao Vippila、Phuong Kim Ly、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00428

  日期：2015.10.23

  lung adenocarcinoma cells. Herein, we report the synthesis of thiochondrilline C by N-terminal peptide extension, oxidative disulfide bond formation, and heterocycle installation as key steps. Antiproliferative activities for the prepared natural product and several derivatives against the NCI 60 cancer cell line panel are also described. Derivative 22 was identified as a moderately potent antiproliferative

  硫软骨素C（4）先前是从Verrucisispora sp。分离得到的。并且据报道对人肺腺癌细胞具有中等的细胞毒性。在本文中，我们报告了通过N末端肽延伸，氧化二硫键形成和杂环安装作为关键步骤合成硫代软骨素C的过程。还描述了所制备的天然产物和几种衍生物对NCI 60癌细胞系的抗增殖活性。衍生物22被确定为具有白血病（平均GI 50 = 1.8±0.1μM）和结肠（平均GI 50）的中度有效抗增殖剂（50％生长抑制（GI 50）= 0.2–12.2μM）。 = 2.4±0.3μM）细胞是最敏感的。