(5Z,2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxy-5-octen-1-ol | 119238-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5Z,2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxy-5-octen-1-ol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 119238-61-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LHEZVKCUPGQLCQ-QEJZFVATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxy-5-octen-1-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(2S,3S)-2,3-dihydroxy-oct-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-2-pentenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5Z,2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxy-5-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7

文献信息

• Total synthesis of unsaturated trihydroxy C18 fatty acids
  作者：Benjamin Gossé-Kobo、Paul Mosset、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80698-5

  日期：1989.1

  The total synthesis, in chiral form, of unsaturated trihydroxy C18 fatty acids 13 and 14 as methyl esters, starting from natural tartaric acid via the key intermediate aldehyde 5 is reported.

  据报道，从天然酒石酸经关键的中间醛5开始，以手性形式合成了不饱和的三羟基C 18脂肪酸13和14，为甲酯。
• Formal Synthesis of a Unsaturated Trihydroxy C-18 Fatty Acid
  作者：Pradeep Kumar Sharma

  DOI：10.1246/cl.1994.1825

  日期：1994.10

  Stereoselective synthesis of (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-2-pentenyl]-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde, a key intermediate for the synthesis of (9S,12S,13S)-trihydroxy-(10E,15Z)-octadecadienoic acid starting from cis-butene-1,4-diol, is described.

  本研究描述了(4R,5S)-2,2-二甲基-5-[(Z)-2-戊烯基]-1,3-二氧戊环-4-甲醛的立体选择性合成，这是一种以顺式-1,4-丁烯二醇为起点合成(9S,12S,13S)-三羟基-(10E,15Z)-十八碳二烯酸的关键中间体。
• Suemune, Hiroshi; Harabe, Tetsuji; Sakai, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3632 - 3637
  作者：Suemune, Hiroshi、Harabe, Tetsuji、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• SUEMUNE, HIROSHI;HARABE, TETSUJI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3632-3637
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、HARABE, TETSUJI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——