methyl (10E,15Z,9R,12S,13S)-12,13-O-isopropylidenedioxy-9-hydroxy-10,15-octadecadienoate | 114488-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (10E,15Z,9R,12S,13S)-12,13-O-isopropylidenedioxy-9-hydroxy-10,15-octadecadienoate
• 英文别名: methyl (E,9R)-11-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-9-hydroxyundec-10-enoate
• CAS: 114488-86-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: YHOKCNFJYKUNOM-WMXQCPQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (10E,15Z,9R,12S,13S)-12,13-O-isopropylidenedioxy-9-hydroxy-10,15-octadecadienoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到methyl (10E,15Z,9R,12S,13S)-9,12,13-trihydroxy-10,15-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成不饱和三羟基C 18脂肪酸

  摘要：

  据报道，从天然酒石酸经关键的中间醛5开始，以手性形式合成了不饱和的三羟基C 18脂肪酸13和14，为甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80698-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (10E,15Z,9R,12S,13S)-12,13-O-isopropylidenedioxy-9-hydroxy-10,15-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Suemune, Hiroshi; Harabe, Tetsuji; Sakai, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3632 - 3637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUEMUNE, HIROSHI;HARABE, TETSUJI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3632-3637
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、HARABE, TETSUJI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——