1-azidoethyl-α-L-fucopyranoside | 153252-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azidoethyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl α-L-fucopyranoside；2-azidoethyl-β-L-fucopyranoside；2-azidoethyl α-L-fucoside；2-Azidoethyl alpha-L-fucopyranoside；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 153252-86-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 233.224
• InChiKey: JONLNJKPNQVZQA-FMGWEMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidoethyl-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-aminoethyl fucoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的“混合型”寡糖模拟物的合成

  摘要：

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium bromate 、 sodium dithionite 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到1-azidoethyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头构型对 l-岩藻糖立体控制 α-糖基化的影响

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种对 l-岩藻糖进行立体选择性 α-糖基化的方法，以异头构型的影响为例。相邻基团的参与与 l-岩藻糖的 α-糖基化不相容，因此采用 4-O-Bz 的远程参与来控制 1,2-顺式糖苷键的形成。此外，我们发现岩藻糖供体的异头构型对糖基化产物的立体选择性至关重要。α/β-混合产物是通过使用 β-异头供体产生的，而 α 构型的糖基供体产生的产物具有高 α-选择性，这可能是由于形成关键中间体的不同途径。这种现象为合成含有岩藻糖α-糖苷的复杂天然碳水化合物，如岩藻依聚糖、岩藻糖基化 N-聚糖、

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611311

文献信息

• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• [EN] GLYCOMIMETICS AS PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECTIN INHIBITORS<br/>[FR] GLYCOMIMÉTIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE LECTINE DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：UNIV KONSTANZ

  公开号：WO2013152848A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to fucose- and mannose-derived glycomimetics and their general use in prophylaxis or treatment of Pseudomonas aeruginosa infections including respiratory tract infections, urinary tract infections, nosocomial infections and chronic wound infections in a patient encompassing a patient suffering already from cystic fibrosis. Said glycomimetics are inhibitors of Pseudomonas aeruginosa lectin LecB.

  本发明涉及与藻糖和甘露糖衍生的糖类类似物及其在预防或治疗包括呼吸道感染、尿道感染、医院感染和慢性伤口感染在内的假单胞菌感染中的一般用途，涉及患有囊性纤维化的患者。所述的糖类类似物是假单胞菌凝集素LecB的抑制剂。
• Fluorophore-labeled, Peptide-based Glycoclusters: Synthesis, Binding Properties for Lectins, and Detection of Carbohydrate-Binding Proteins in Cells
  作者：Xizhe Tian、Jaeyoung Pai、Kyung-Hwa Baek、Sung-Kyun Ko、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201100319

  日期：2011.8.1

  different spatial arrangements of the sugar ligands were prepared. Lectin‐binding properties of the glycoclusters were initially examined by using microarrays immobilized by various lectins. These glycoclusters were then employed to detect the cell‐surface carbohydrate‐binding proteins in bacteria. Finally, the uptake of glycoclusters by mammalian cells through receptor‐mediated endocytosis was evaluated

  描述了一种简便高效的线性合成基于线性肽的糖簇的方法，该糖簇具有各种化合价和不同的糖配体空间排列方式。合成策略包括1）固相合成荧光团标记的含炔烃的肽，2）通过点击化学将叠氮化物连接的未保护的单糖，二糖和三糖偶联到固相支持物上的炔烃偶联的肽上和3）从固相支持物中释放出荧光团标记的糖团。通过使用该方法，制得了32个荧光糖簇，其化合价为1-4，糖配体的空间排列不同。糖簇的凝集素结合特性最初是通过使用各种凝集素固定化的微阵列来检查的。然后将这些糖簇用于检测细菌中的细胞表面糖结合蛋白。最后，评估了哺乳动物细胞通过受体介导的内吞作用对糖簇的吸收。从体外和体内研究获得的结果表明，对固定蛋白和细胞表面蛋白的结合亲和力高度依赖于糖簇中糖配体的化合价和空间排列。
• Analysis of Density-Dependent Binding of Glycans by Lectins Using Carbohydrate Microarrays
  作者：Xizhe Tian、Jaeyoung Pai、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201200202

  日期：2012.9

  investigate the density‐dependent binding of glycans by lectins using carbohydrate microarrays, a number of C‐terminal hydrazide‐conjugated neoglycopeptides with various valences and different spatial arrangements of the sugar ligands were prepared on a solid support. The synthetic strategy includes (1) assembly of alkyne‐linked peptides possessing C‐terminal hydrazide on a solid support, (2) coupling of azide‐linked

  为了使用糖微阵列研究凝集素对聚糖的密度依赖性结合，在固体支持物上制备了许多具有不同化合价和不同空间排列糖配体的C末端酰肼偶联的新糖肽。合成策略包括（1）在固相支持物上组装具有C末端酰肼的炔键连接的肽，（2）利用点击化学将叠氮键连接的未保护糖与固相支持物上的炔键连接的肽偶联，和（ 3）从固体支持物中释放新糖肽。通过使用这种合成方法，生成了六价的新糖肽，化合价为1-4，并且碳水化合物配体的空间排列不同。通过将制备的新糖肽固定在环氧衍生化的玻璃载玻片上来构建碳水化合物微阵列，并将其用于分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合。结合性质测定的结果表明，凝集素结合高度依赖于表面聚糖密度。
• Synthesis and Properties of Functional Glycomimetics through Click Grafting of Fucose onto Chondroitin Sulfates
  作者：Fei Fan、Ping Zhang、Lihao Wang、Tiantian Sun、Chao Cai、Guangli Yu

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b00878

  日期：2019.10.14

  suffers from the challenges of high-cost materials, different species, and batch-to-batch variability. In the present study, we designed a concise route for the synthesis of functional glycomimetics by natural fCS as a template. 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride-mediated amidation was applied on chondroitin sulfates for site-selective alkynylation with controllable ratios

  岩藻糖基化硫酸软骨素（fCS）是一种从海参中分离出来的代表性海洋多糖，具有多种生物学功能，尤其是作为有前途的抗凝剂。然而，其供应遭受高成本材料，不同种类和批次间可变性的挑战。在本研究中，我们设计了一条简洁的路线，以天然fCS为模板合成功能性糖模拟物。将4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物介导的酰胺化作用于硫酸软骨素上进行位点选择性炔基化，比例可控制在0.15至0.78之间。通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，制得了一个由12个fCS糖模拟物组成的小库，它们具有特定的硫酸化模式和岩藻糖分支。通过核磁共振波谱和具有多角度光散射和折射率的尺寸排阻色谱法进行了充分表征。通过筛选他们的生物活性，CSE-F1和CSE-SF1通过内在途径和抗凝血酶III抑制因子Xa表现出抗凝活性。本文开发的简洁方法可提供新型糖聚合物，以模仿天然多糖的独特功能并促进海洋碳水化合物类药物的开发。