(2R,3S,4S,5R,6S)-5-Benzoyloxy-4-benzyloxy-6-chloro-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 198200-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Benzoyloxy-4-benzyloxy-6-chloro-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 198200-60-1
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₂O₈
• 分子量: 497.329
• InChiKey: RRXNEJKCKYXRPM-WRTQPQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Benzoyloxy-4-benzyloxy-6-chloro-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重新非取代硼氢化葡萄糖的非对映选择性。制备l-艾杜糖醛酸衍生物的便捷途径

  摘要：

  摘要将由3-O-苄基-d-吡喃葡萄糖容易地制得的，被适当保护的甲基3-O-苄基-6-脱氧-α-d-木糖-hex-5-enopyranoside衍生物与各种硼烷反应以制备相应的硼烷。 l-同剂量成分。甲基2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-6-脱氧-4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-d-木糖-己基-5-烯吡喃糖苷与9-硼环[3.3.1]壬烷的反应（9 -BBN）提供易于分离的9：1 l-ido：d-葡萄糖混合物。然后将I-ido异构体以直接的方式转化成适当保护的I-艾杜糖醛酸糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰亚氨酸），其可以用作合成包含糖胺聚糖片段的I-艾杜糖醛酸的高度精细的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00149-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 1,1-二氯甲醚 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Benzoyloxy-4-benzyloxy-6-chloro-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  重新非取代硼氢化葡萄糖的非对映选择性。制备l-艾杜糖醛酸衍生物的便捷途径

  摘要：

  摘要将由3-O-苄基-d-吡喃葡萄糖容易地制得的，被适当保护的甲基3-O-苄基-6-脱氧-α-d-木糖-hex-5-enopyranoside衍生物与各种硼烷反应以制备相应的硼烷。 l-同剂量成分。甲基2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-6-脱氧-4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-d-木糖-己基-5-烯吡喃糖苷与9-硼环[3.3.1]壬烷的反应（9 -BBN）提供易于分离的9：1 l-ido：d-葡萄糖混合物。然后将I-ido异构体以直接的方式转化成适当保护的I-艾杜糖醛酸糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰亚氨酸），其可以用作合成包含糖胺聚糖片段的I-艾杜糖醛酸的高度精细的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00149-3

文献信息

• Synthesis of O-(2-O-sulfo-α-l-idopyranosyluronic acid)-(1 → 3)-2-acetamido-2-deoxy-4-O-sulfo-d-galactopyranose trisodium salt, a disaccharide fragment of dermatan sulfate
  作者：Laurence Rochepeau-Jobron、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10017-9

  日期：1997.12

  O -benzyl-2-deoxy- α , and β- d -galactopyranoside, respectively, which served as acceptors in glycosylation reactions with variously activated derivatives of methyl 2-O- benzoyl -3-O- benzyl -4-O- chloroacetyl- l -idopyranuronate . Condensation of the chloride derivative promoted by silver triflate led unexpectedly to the formation of the β-linked disaccharide, whereas the trichloroacetimidoyl derivative

  摘要通过三步操作，将苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α和β-d-吡喃葡萄糖苷高产率地转化为相应的d-半乳糖类似物。这些后来以直接的方式分别转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-α和β-d-吡喃半乳糖苷，它们在糖基化反应中以各种方式用作受体。活化的2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-1-碘吡喃醛酸酯的衍生物。由三氟甲磺酸银促进的氯化物衍生物的缩合出乎意料地导致了β-连接的二糖的形成，而三氯乙酰亚胺基衍生物以63％的收率提供了预期的α-连接的二糖。随后进行O-脱氯乙酰化，然后在糖醛酸部分的O-4处进行4-甲氧基苄基化，