6-(tert-butyl)-8-methoxyphenanthridine | 1243989-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-8-methoxyphenanthridine
• 英文别名: 6-tert-butyl-8-methoxyphenanthridine
• CAS: 1243989-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: IQTSPXNVAIABJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 6-(tert-butyl)-8-methoxyphenanthridine 在 potassium pyrosulfate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以32%的产率得到9-[(3r,5r,7r)-adamantan-1-yl]-6-(tert-butyl)-8-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  银促进菲啶与羧酸的区域选择性氧化脱羧CH烷基化

  摘要：

  为有效合成多取代的菲啶衍生物，开发了一种新型的菲啶与羧酸的氧化脱羧CH烷基化反应。给定的方法具有容易获得起始原料，高区域选择性和温和条件的特征。此外，通过联苯异氰酸酯与羧酸的反应实现了多取代菲啶衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690220
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 potassium phosphate 、 水杨醛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(tert-butyl)-8-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  去质子化的水杨醛作为可见光光催化剂。

  摘要：

  水杨醛首次被确立为一种有效的可见光光催化剂。与其他简单的醛类似物相比，水杨醛具有从324 nm到417 nm的独特去质子性红移，并导致荧光量子数从0.0368显着增加到0.4632，从而使水杨醛成为可见光（> 400 nm）光催化剂。实验研究表明，反应性自由基是通过去质子化的水杨醛通过能量转移途径使底物敏化而产生的。因此，在低至1mol％的水杨醛存在下，在可见光下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CC裂解烷基化反应顺利进行，以高达99％的产率提供所需的烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00102

文献信息

• PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative radical cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiaryls
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d0ra03211e

  日期：——

  PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative cyclization of 2-isocyanobiaryls with alkyl NHP esters was developed. This simple protocol afforded a novel and environmentally friendly approach to furnish 6-alkyl phenanthridines in good yields.

  PPh₃/NaI驱动的光催化脱羧环化反应，将2-异氰基联苯与烷基NHP酯反应，开发出了一种简单的方法，以良好的产率合成6-烷基菲啰啉。
• Visible-light-induced tandem radical addition–cyclization of 2-aryl phenyl isocyanides catalysed by recyclable covalent organic frameworks
  作者：Shuyang Liu、Wenna Pan、Songxiao Wu、Xiubin Bu、Shigang Xin、Jipan Yu、Hao Xu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/c9gc00022d

  日期：——

  A visible-light-induced tandem radical addition–cyclization sequence via 2-aryl phenyl isocyanides as the starting material and two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) as the photocatalyst was developed, delivering multifarious 6-substituted phenanthridines in high yields. Benefitting from the utilization of a heterogeneous photocatalyst, this protocol features easy catalyst separation

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。
• Efficient Synthesis of Phenanthridines Using Hendrickson Reagent Initiated Cascade Reaction under Mild Conditions
  作者：Lin Chen、Zhu-Jun Yao、Jie Xi、Qing-Li Dong、Guan-Sai Liu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258081

  日期：2010.7

  A number of variously substituted phenanthridines have been synthesized using the newly developed methodology under mild conditions. The Hendrickson reagent initiated cascade annulation, which is composed of a mild conversion of stable amide precursor to highly reactive imido-carbonium intermediate and a subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction, successfully served as the key method.

  使用新开发的方法在温和条件下合成了许多不同取代的菲啶。Hendrickson 试剂引发了级联环化，该反应由稳定的酰胺前体温和转化为高反应性的亚氨基碳中间体和随后的分子内 Friedel-Crafts 反应组成，成功地作为关键方法。
• A unified strategy for silver-, base-, and oxidant-free direct arylation of C–H bonds
  作者：Manoj K. Sahoo、Siba P. Midya、Vinod G. Landge、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c6gc03438a

  日期：——

  C–N2 bond cleavage. This unified strategy has been achieved by the synergistic combination of visible-light metal-free photoredox and palladium catalysis under silver-, base- and/or additive-free conditions. The broad substrate scope, functional group tolerance, excellent regioselectivity and redox-neutral conditions of this process make it attractive for the effective synthesis of a wide range of important

  在这里，我们报告的C-H键与芳基重氮盐作为一个简单的芳基供体室温下直接芳基化的双催化方法中，也正在作为内部氧化剂通过C-N 2键断裂。通过在无银，无碱和/或无添加剂的条件下，将无可见光金属的光氧化还原和钯催化的协同结合，可以实现这种统一的策略。该方法广泛的底物范围，官能团耐受性，出色的区域选择性和氧化还原中性条件使其对有效合成各种重要的N杂环商品（例如二苯并[ b，d ]氮杂，咔唑和菲啶）具有吸引力。
• Use of unprotected amino acids in metal-free tandem radical cyclization reactions: divergent synthesis of 6-alkyl/acyl phenanthridines
  作者：Shi-Chao Lu、Hong-Shuang Li、Ya-Ling Gong、Xiao-Lei Wang、Fu-Rong Li、Fei Li、Gui-Yun Duan、Shu Xu

  DOI：10.1039/c7ra12318c

  日期：——

  We reported the first example of the construction of C–C bonds using unprotected amino acids as stable alkyl/acyl radical precursors under metal-free conditions. This novel, environmentally friendly, and one-pot procedure was successfully applied to the radical alkylation or acylation/cyclization of isocyanides, which selectively affords 6-alkyl or acyl phenanthridines, depending on the substituent

  我们报道了在无金属条件下使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基/酰基自由基前体构建C–C键的第一个例子。这种新颖，环保，一锅法成功地应用于异氰酸酯的自由基烷基化或酰化/环化，根据氨基酸侧链基团的取代基形式，其选择性地提供6-烷基或酰基菲啶。