3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 1241603-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1241603-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: BVHJCHVIPKWGCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.

  DOI：

  10.1021/ja104743k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3,4-二氯苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.

  DOI：

  10.1021/ja104743k

文献信息

• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。
• Microwave-Assisted Diversity-Oriented Domino Synthesis of Functionalized Nicotinic Acid Derivatives
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201001067

  日期：2010.12

  microwave-assisted diversity-oriented domino synthesis of functionalized alkyl nicotinates from propargyl vinyl ethers is described. The domino manifold comprises a complex network of reactions involving at least five distinct chemical steps. The obtained alkyl nicotinates incorporate two diversity points at the ring and one ester functionality as convenient handles for further elaboration.

  描述了从炔丙基乙烯基醚的功能化烷基烟酸酯的微波辅助面向多样性的多米诺合成。多米诺流形包括一个复杂的反应网络，涉及至少五个不同的化学步骤。获得的烟酸烷基酯在环上包含两个不同点和一个酯官能团，作为进一步加工的方便处理。