7-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(methylsulfonyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 125417-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(methylsulfonyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(methylsulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(4-methylsulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 125417-72-3
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 549.604
• InChiKey: JJSYZEQYXRVNKR-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(methylsulfonyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(methylamino)-1H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N 6-甲基化的7-Deazaadenine和8-Aza-7-deazaadenine的2'-Deoxy-β-D-核糖呋喃糖苷：寡聚脱氧核糖核苷酸的固相合成及其自互补双链体的性质

  摘要：

  7- deaza-的合成Ñ 6 -methyladenine Ñ 9 - （（2'-脱氧β-d呋喃核糖苷）2）以及8-氮杂-7- deaza- Ñ 6 -methyladenine Ñ 8 -和Ñ描述了9-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）（分别为3和4）。先进行4,4'-二甲基-羟基化，然后再进行磷酸化，生成甲基亚磷酰胺12-14。它们与2'-脱氧-N 6 v-甲基腺苷的亚磷酰胺（15）进行自动化固相寡核苷酸合成。衍生自d（AT）6或d（ATGCAGA * -TCTGCA）但包含一个甲基化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶部分替代N 6-的交替或回文寡核苷酸。合成了甲基氨基嘌呤（A *）。熔解实验表明，通过掺入8-aza-7-deaza-2'- deoxy - N 6 -meihyladenosine可逆转2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的N 6 -Me基团引起的双链失稳，而7-

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720503
• 作为产物：
  描述：

  7-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(methylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到7-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(methylsulfonyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N 6-甲基化的7-Deazaadenine和8-Aza-7-deazaadenine的2'-Deoxy-β-D-核糖呋喃糖苷：寡聚脱氧核糖核苷酸的固相合成及其自互补双链体的性质

  摘要：

  7- deaza-的合成Ñ 6 -methyladenine Ñ 9 - （（2'-脱氧β-d呋喃核糖苷）2）以及8-氮杂-7- deaza- Ñ 6 -methyladenine Ñ 8 -和Ñ描述了9-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）（分别为3和4）。先进行4,4'-二甲基-羟基化，然后再进行磷酸化，生成甲基亚磷酰胺12-14。它们与2'-脱氧-N 6 v-甲基腺苷的亚磷酰胺（15）进行自动化固相寡核苷酸合成。衍生自d（AT）6或d（ATGCAGA * -TCTGCA）但包含一个甲基化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶部分替代N 6-的交替或回文寡核苷酸。合成了甲基氨基嘌呤（A *）。熔解实验表明，通过掺入8-aza-7-deaza-2'- deoxy - N 6 -meihyladenosine可逆转2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的N 6 -Me基团引起的双链失稳，而7-

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720503