3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 39900-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: Benzoyl-3,4-dichlorphenylacetylen
• CAS: 39900-69-1
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O
• 分子量: 275.134
• InChiKey: UUFDSIAFXCMCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2-(3,4-dichlorophenyl)-1-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-3,4-diyl)bis(phenyl methanone)
  参考文献：
  名称：

  一种新型杂三环杂化物家族的简便合成：螺吡咯并哒嗪

  摘要：

  摘要 已经开发了一种合成螺吡咯并哒嗪的有效策略。当与一水合肼反应时，具有 1,4-二酮官能团的螺-2 H-吡咯会产生新的杂三环杂化物家族，螺-吡咯并哒嗪，特别是螺{环己烷-1,5'-吡咯并[3,4- d ]哒嗪}系统。螺-2 H-吡咯与一水合肼在回流1-丁醇中的缩合反应进行得很好，并以良好的收率得到了螺-吡咯并哒嗪。发现该反应对于各种 spiro-2 H是通用的-吡咯并表现出对各种具有吸电子和给电子取代基的芳族和杂芳族基团的良好耐受性。杂三环螺-吡咯并哒嗪杂化物的合成可能表现出提供有助于药物发现工作的多种结构基序的潜力。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2024575
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.

  DOI：

  10.1021/ja104743k

文献信息

• Metal‐Free Promoted CF ₂ /CF ₃ ‐Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Ming Li、Xin‐Yu Zhu、Yi‐Feng Qiu、Ya‐Ping Han、Yu Xia、Cui‐Tian Wang、Xue‐Song Li、Wan‐Xu Wei、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201900231

  日期：2019.6.18

  under mild conditions has been developed. Through this protocol, a series of CF2/CF3‐ substituted linear alkynyl ketones were synthesized via a unique 1,2‐alkynyl radical migration. Notably, no transition‐ metal catalyst is needed in the developed reaction system, and excellent functional group compatibility was observed.

  已经开发了在温和条件下可操作的简单的未活化烯烃的自由基二氟烷基化/三氟甲基化和炔基化。通过该协议，通过独特的1,2-炔基自由基迁移合成了一系列CF 2 / CF 3-取代的线性炔基酮。值得注意的是，在已开发的反应系统中不需要过渡金属催化剂，并且观察到出色的官能团相容性。
• Synthesis of 3-[(4-Nitrophenyl)thio]-Substituted 4-Methylene-1-pyrrolines from <i>N</i>-Propargylic β-Enaminones
  作者：Esra Korkmaz、Metin Zora

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00109

  日期：2020.4.3

  method for the synthesis of 3-[(4-nitrophenyl)thio]-substituted 4-methylene-1-pyrrolines is described. When treated with 4-nitrobenzenesulfenyl chloride in refluxing acetonitrile, N-propargylic β-enaminones produced α-sulfenylated N-propargylic β-enaminones, which, in the presence of sodium hydride or cesium carbonate, underwent nucleophilic cyclization to afford 4-methylene-3-[(4-nitrophenyl)thio]-1-pyrrolines

  描述了一种合成3-[（4-硝基苯基）硫代]-取代的4-亚甲基-1-吡咯啉的简便有效的方法。当在回流乙腈中用4-硝基苯亚磺酰氯处理时，N-炔丙基β-烯胺酮产生α-亚磺酰基化的N-炔丙基β-烯酮，在氢化钠或碳酸铯存在下进行亲核环化，得到4-亚甲基-3 -[（4-硝基苯基）硫代] -1-吡咯啉的产率高至高。首次表明，在N-炔丙基β-烯胺酮体系中，α-亚磺酰化作用占噻吩鎓离子形成的主导。发现这种一锅两步过程对于各种N-炔丙基β-烯胺酮，对具有吸电子和供电子取代基的各种芳族和杂芳族基团表现出良好的耐受性。该方法也适用于内部炔烃连接的N-炔丙基β-烯胺酮的环化。1-吡咯啉核与芳基硫醚部分的富集可能显示出具有药理学意义的分子合成的潜力。
• Chemoselective synthesis of β-enaminones from ynones and aminoalkyl-, phenol- and thioanilines under metal-free conditions
  作者：Xue Cui、Yu Chen、Wei Wang、Tingting Zeng、Youbin Li、Xuesong Wang

  DOI：10.1007/s11696-021-01599-7

  日期：2021.7

  An effective strategy for the chemoselective synthesis of β-enaminones is described by aza-Michael addition of aminoalkyl-, phenol- and thio-anilines to ynones under metal-free conditions. Diverse structural β-enaminones were obtained in up to 99% yield for 31 examples. The novel dual-1,5-disubstituted triazole scaffold was synthesized subsequently from β-enaminone. This strategy is highly efficient, highly chemoselective and metal-free.

  一种有效的化学选择性合成β-亚氨酮的策略是通过在无金属条件下，氨基烷基、酚和硫代苯胺对炔酮进行阿扎-迈克尔加成。多样性的结构β-亚氨酮的产率高达99%，共得到31个例子。随后，从β-亚氨酮合成了新颖的双1,5-取代噻唑骨架。该策略具有高效性、高化学选择性和无金属性。
• A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc02047j

  日期：——

  A general access to isoxazoles with outstanding functional group compatibility from the readily available ynones using trimethylsilyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions is described.

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。