1-氯-3,4-二氢-6-甲氧基萘 | 339987-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-3,4-二氢-6-甲氧基萘
• 英文名称: 4-chloro-1,2-dihydro-7-methoxynaphthalene
• 英文别名: 4-Chloro-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 339987-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: MJVQXSIQLFMXPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-氯-3,4-二氢-6-甲氧基萘 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Aryl-1-haloalkenes as Intermediates in the Vilsmeier Haloformylation of Aryl Ketones

  摘要：

  Vilsmeier reagents give (Z)-1-aryl-1-haloalkenes from aryl ketones bearing an electron-donating substituent at the ortho- or para-position. These haloalkenes are intermediates in the Vilsmeier haloformylation of the aryl ketones. Another reaction mechanistic pathway is thus available in certain Vilsmeier haloformylations, in competition with the commonly accepted route by way of an enaminoketone.

  DOI：

  10.1021/ol034914c
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 1-氯-3,4-二氢-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Probing charge alteration in the π-mediated rearrangement of 1-indanylchlorocarbene

  摘要：

  The 'phenyl' carbon migration of 1-indanylchlorocarbene is accelerated by appropriate aromatic methoxyl substitution in accord with a pi -mediated rearrangement mechanism. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02274-7

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of steroid–quinoline hybrids and an evaluation of their antiproliferative activities on gynecological cancer cell lines
  作者：Ádám Baji、András Gyovai、János Wölfling、Renáta Minorics、Imre Ocsovszki、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1039/c6ra03910c

  日期：——

  Novel D- and A-ring-fused quinolines in the estrone and 5α-androstane series were efficiently synthesized from the corresponding β-chlorovinyl aldehydes with different arylamines in DMF under microwave irradiation. The rates of the one-pot catalyst-free syntheses and the yields of the desired products were found to be affected significantly by the electronic and steric character of the substituents

  在微波辐射下，由DMF中相应的β-氯乙烯基醛与不同的芳基胺合成了雌酮和5α-雄烷酮系列的新型D-环和A-环稠合喹啉。发现一锅无催化剂合成的速率和所需产物的产率受到苯胺上取代基的电子和空间特性以及甾烷骨架的环D和A的不同反应性的显着影响。所有合成的化合物都在人宫颈癌（C33A，HeLa和SiHa）和乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231，MDA-MB-361和T47D）癌细胞系中进行了体外测试，以研究其在肝癌中的抗增殖活性。体外。通过流式细胞术，caspase-3活性测定和显微镜技术获得了最有效的化合物14c的细胞周期阻滞和细胞凋亡诱导的证据。
• A new pentacyclic pyrylium fluorescent probe that responds to pH imbalance during apoptosis
  作者：Sandip Chakraborty、Manu M. Joseph、Sunil Varughese、Samrat Ghosh、Kaustabh K. Maiti、Animesh Samanta、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1039/d0sc02623a

  日期：——

  A modified Vilsmeier–Haack reaction resulted in the synthesis of a pyrylium based turn-on fluorescent pH probe. The probe can monitor minute acidification and dynamic pH variation in cells during apoptosis with therapeutic chemo drugs.

  一种改良的Vilsmeier-Haack反应导致合成了一种基于吡啶的开关型荧光pH探针。该探针可以监测细胞中微小的酸化和动态的pH变化，在凋亡过程中使用治疗性化疗药物。