2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}acetaldehyde | 938057-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}acetaldehyde
• 英文别名: 2-(6,6-dichloro-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)acetaldehyde
• CAS: 938057-58-0
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O
• 分子量: 193.073
• InChiKey: AVHWIUSFDSGZJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酸铵 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 methyl 1'-(3''-acetoxy-2''-chlorocyclohex-1''-enyl)nonan-4'-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架通过稠环尕-二氯环丙烷的电环开环和束缚的、以氮为中心的亲核试剂捕获所得的π-烯丙基阳离子组装与全氢组织毒素相关的1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架

  摘要：

  在所检查的任何反应条件下，均未观察到由束缚氨基甲酸酯捕获中间体π-烯丙基阳离子而产生的3型螺环化产物。相比之下，对更刚性的系统 38 进行类似处理，得到的化合物 39 结合了与强效神经毒素 perhydrohistrionicotoxin (2) 相关的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1071/ch06218
• 作为产物：
  描述：

  2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}ethanol 在 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架通过稠环尕-二氯环丙烷的电环开环和束缚的、以氮为中心的亲核试剂捕获所得的π-烯丙基阳离子组装与全氢组织毒素相关的1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架

  摘要：

  在所检查的任何反应条件下，均未观察到由束缚氨基甲酸酯捕获中间体π-烯丙基阳离子而产生的3型螺环化产物。相比之下，对更刚性的系统 38 进行类似处理，得到的化合物 39 结合了与强效神经毒素 perhydrohistrionicotoxin (2) 相关的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1071/ch06218