methyl 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-5-oxazolyl]propionate | 198064-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-5-oxazolyl]propionate
• 英文别名: methyl 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-oxazolin-5-yl]propionate；methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-oxazoline-5-propionate；methyl 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3H-1,3-oxazol-5-yl]propanoate
• CAS: 198064-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄
• 分子量: 281.696
• InChiKey: ZKEFLFDLIYWACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-5-oxazolyl]propionate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel 5-(.OMEGA.-Aryloxyalkyl)oxazole Derivatives as Brain-Derived Neurotrophic Factor Inducers

  摘要：

  一系列新颖的5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物被制备出来，并在人神经母细胞瘤（SK-N-SH）细胞中评估了它们对脑源性神经营养因子（BDNF）产生的影响。合成过程通过构建噁唑环作为关键反应来完成。大部分5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物显著增加了SK-N-SH细胞中的BDNF产量。其中一种非常有前景的化合物，即4-(4-氯苯基)-2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-[3-(2-甲氧基苯氧基)丙基]-1,3-噁唑，显示了强大的活性（EC50=7.9微摩尔），并且伴随脑源性神经营养因子水平在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠坐骨神经中的恢复，改善了运动神经传导速度和尾部拍打反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.565
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 ammonium acetate 、 溴 、 sodium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-5-oxazolyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel 5-(.OMEGA.-Aryloxyalkyl)oxazole Derivatives as Brain-Derived Neurotrophic Factor Inducers

  摘要：

  一系列新颖的5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物被制备出来，并在人神经母细胞瘤（SK-N-SH）细胞中评估了它们对脑源性神经营养因子（BDNF）产生的影响。合成过程通过构建噁唑环作为关键反应来完成。大部分5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物显著增加了SK-N-SH细胞中的BDNF产量。其中一种非常有前景的化合物，即4-(4-氯苯基)-2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-[3-(2-甲氧基苯氧基)丙基]-1,3-噁唑，显示了强大的活性（EC50=7.9微摩尔），并且伴随脑源性神经营养因子水平在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠坐骨神经中的恢复，改善了运动神经传导速度和尾部拍打反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.565

文献信息

• Oxazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06177452B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  A novel compound of the formula: wherein R1 is a halogen atom, an optionally substituted heterocyclic, hydroxy, thiol or amino group; A is an optionally substituted acyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, or an optionally esterified or amidated carboxy group; B is an optionally substituted aromatic group; Y is a divalent aliphatic hydrocarbon group, or a salt thereof, which have an excellent insulin secertion-promoting and blood sugar-depressing effect, and useful in agents for diabetes.

  一种新的化合物，其化学式如下：其中R1是卤素原子、可选择取代的杂环、羟基、硫醇或氨基团；A是可选择取代的酰基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基团，或可选择酯化或酰胺化的羧基团；B是可选择取代的芳香基团；Y是二价脂肪烃基，或其盐，具有优秀的促进胰岛素分泌和降低血糖的作用，在糖尿病药物中有用。
• Process for the preparation of oxazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06699995B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  A production method of a compound represented by the formula wherein R1 and R2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, R3 is an electron-withdrawing group, and R4, R5 and R6 are each a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, or a salt thereof, is provided as an industrially advantageous production. method for forming a carbon-carbon bond at the 5-position of oxazole, which method includes reacting a compound represented by the formula wherein the symbols in the formula are as defined above, or a salt thereof, with a compound represented by the formula wherein the symbols in the formula are as defined above, or a salt thereof, in the presence of an acid or a base.

  提供一种化合物的生产方法，该化合物的化学式为其中R1和R2分别为氢原子、可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，R3为电子提取基团，R4、R5和R6分别为氢原子或可选择取代的碳氢基团，或其盐。该生产方法在工业上具有优势，用于在噁唑的5位形成碳-碳键，该方法包括在酸或碱的存在下，将化学式中符号定义如上的化合物或其盐与化学式中符号定义如上的化合物或其盐反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1219610B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• OXAZOLE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0891340A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US6177452B1
  申请人：——

  公开号：US6177452B1

  公开（公告）日：2001-01-23