3-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]propionic acid | 198064-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]propionic acid
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1-imidazolyl)-5-oxazolepropionic acid；3-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methylimidazol-1-yl)-1,3-oxazol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 198064-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 331.758
• InChiKey: AECSCRBTRQNCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel 5-(.OMEGA.-Aryloxyalkyl)oxazole Derivatives as Brain-Derived Neurotrophic Factor Inducers

  摘要：

  一系列新颖的5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物被制备出来，并在人神经母细胞瘤（SK-N-SH）细胞中评估了它们对脑源性神经营养因子（BDNF）产生的影响。合成过程通过构建噁唑环作为关键反应来完成。大部分5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物显著增加了SK-N-SH细胞中的BDNF产量。其中一种非常有前景的化合物，即4-(4-氯苯基)-2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-[3-(2-甲氧基苯氧基)丙基]-1,3-噁唑，显示了强大的活性（EC50=7.9微摩尔），并且伴随脑源性神经营养因子水平在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠坐骨神经中的恢复，改善了运动神经传导速度和尾部拍打反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.565
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-5-oxazolyl]propionate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel 5-(.OMEGA.-Aryloxyalkyl)oxazole Derivatives as Brain-Derived Neurotrophic Factor Inducers

  摘要：

  一系列新颖的5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物被制备出来，并在人神经母细胞瘤（SK-N-SH）细胞中评估了它们对脑源性神经营养因子（BDNF）产生的影响。合成过程通过构建噁唑环作为关键反应来完成。大部分5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物显著增加了SK-N-SH细胞中的BDNF产量。其中一种非常有前景的化合物，即4-(4-氯苯基)-2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-[3-(2-甲氧基苯氧基)丙基]-1,3-噁唑，显示了强大的活性（EC50=7.9微摩尔），并且伴随脑源性神经营养因子水平在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠坐骨神经中的恢复，改善了运动神经传导速度和尾部拍打反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.565

文献信息

• Oxazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06177452B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  A novel compound of the formula: wherein R1 is a halogen atom, an optionally substituted heterocyclic, hydroxy, thiol or amino group; A is an optionally substituted acyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, or an optionally esterified or amidated carboxy group; B is an optionally substituted aromatic group; Y is a divalent aliphatic hydrocarbon group, or a salt thereof, which have an excellent insulin secertion-promoting and blood sugar-depressing effect, and useful in agents for diabetes.

  一种新的化合物，其化学式如下：其中R1是卤素原子、可选择取代的杂环、羟基、硫醇或氨基团；A是可选择取代的酰基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基团，或可选择酯化或酰胺化的羧基团；B是可选择取代的芳香基团；Y是二价脂肪烃基，或其盐，具有优秀的促进胰岛素分泌和降低血糖的作用，在糖尿病药物中有用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1219610B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• OXAZOLE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0891340A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US6177452B1
  申请人：——

  公开号：US6177452B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6498179B1
  申请人：——

  公开号：US6498179B1

  公开（公告）日：2002-12-24