1-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-1-hydroxy-3-phenyl-urea | 66285-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-1-hydroxy-3-phenyl-urea
• 英文别名: N-(2-Cyanopropan-2-yl)-N-hydroxy-N'-phenylurea；1-(2-cyanopropan-2-yl)-1-hydroxy-3-phenylurea
• CAS: 66285-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: NZVKNPMVYFEFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-1-hydroxy-3-phenyl-urea 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-丙酮 O-[(苯基氨基)羰基]肟
  参考文献：
  名称：

  1-(1-氰基烷基)-1-羟基脲的合成与反应

  摘要：

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110109
• 作为产物：
  描述：

  2-羟氨基-2-甲基丙腈 、 异氰酸苯酯 生成 1-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-1-hydroxy-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  1-(1-氰基烷基)-1-羟基脲的合成与反应

  摘要：

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110109

文献信息

• O-Acylierung von N-Cyanoalkyl-N-hydroxyharnstoffen
  作者：Uwe Krüger、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19783110704

  日期：——

  Acylierung der Hydroxyharnstoffe 6 mit Säurechloriden liefert entweder die Imidazolidine 5 und Isoxazolidine 1 oder die Hydroxamsäuren 8. Bei Verwendung von Benzoesäureanhydrid wurde das N,O‐Biscarbamoylhydroxylamin 9 isoliert. Mit Chlorameisensäureester gelangt man zu den 1,2,4‐Oxadiazolidin‐3,5‐dionen 12; die Hydrolyse des als Nebenprodukt anfallenden 13 führt in zwei Stufen zum Hydroxyharnstoff 15.

  羟基脲 6 与酰氯的酰化产生咪唑烷 5 和异恶唑烷 1 或异羟肟酸 8。使用苯甲酸酐，分离出 N, O-双氨基甲酰基羟胺 9。用氯甲酸酯一得到1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮12；副产物13的水解分两个阶段产生羟基脲15。
• KRUEGER U.; ZINNER G., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1978, 311, NO 1, 39-47
  作者：KRUEGER U.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——
• KRUEGER U.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 7, 579-585
  作者：KRUEGER U.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Reaktionen von 1-(1-Cyanoalkyl)-1-hydroxyharnstoffen
  作者：Uwe Krüger、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19783110109

  日期：——

  Die Hydroxyharnstoffe 5 cyclisieren entweder zu Imidazolidinen 8 oder bei gleichzeitiger Carbamoylierung des Hydroxylsauerstoffs zu Oxazolidin‐Derivaten 1, deren Äthanolyse die Oxazolidine 2 liefert. Aus den Hydroxylaminen 3 entstehen mit Phenylsenföl die Imidazolidine 12.

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。