tert-butyl (R,E)-8-((2S,3S,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-methylnon-7-enoate | 1186073-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (R,E)-8-((2S,3S,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-methylnon-7-enoate
• CAS: 1186073-96-0
• 化学式: C₃₄H₅₄N₄O₄SSi
• 分子量: 642.979
• InChiKey: BMITVZMDRYZPTF-VNMKIKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,E)-8-((2S,3S,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-methylnon-7-enoate 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl (E,6R)-8-[(2S,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The final synthetic challenges associated with (+)-sorangicin A have been overcome, thus leading to the first total synthesis of this complex macrolide antibiotic. Highlights of the highly convergent synthesis include two Julia-Kocienski olefinations to unite three advanced fragments with high E-stereoselectivity. Critical to the final-stage success was the use of a carefully defined Stille coupling and a Mukaiyama macrolactonization as well as Lewis and protic acid-promoted deprotections carefully designed to suppress E/Z isomerization and/or destruction of the delicate (Z,Z,E)-trienoate linkage.

  DOI：

  10.1021/ja906115a
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 tert-butyl (R,E)-8-((2S,3S,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-methylnon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j