9-(1-bromo-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-yl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-1-one | 1112098-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(1-bromo-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-yl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-1-one
• CAS: 1112098-24-4
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₄
• 分子量: 445.353
• InChiKey: OZZVPQVWDLAQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-(2,3,4,9-四氢-3,3-二甲基-1氧代-1H-氧杂蒽-9-基)-1,3-环己烷二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到9-(1-bromo-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-yl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 9-dimedonyltetrahydroxanthenone as a route to a new type of substituted hydrochromeno[2,3,4-kl]xanthenones

  摘要：

  研究人员对 9-二甲酰基-3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-氧杂蒽-1-酮进行了溴化反应，从而为一系列新的取代的氢色烯并[2,3,4-kl]氧杂蒽酮的合成提供了一条途径。阐明了二茂甲基四羟基呫吨酮的转化与溶剂性质的关系：二茂甲基取代基的 α-亚甲基基团的溴化伴随着涉及 1-和 5-氧代基团的杂环化。针对所提出的半缩醛化和卤化机理，进行了量子化学 HF/6-311(d,p) ab initio 计算。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0357-9