3-Amino-1-methyl-5-(4-oxo-4H-chromen-7-yl)-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 517874-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-1-methyl-5-(4-oxo-4H-chromen-7-yl)-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 517874-25-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: GCWYQOLKOWHGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-methyl-3-(3,4-difluorophenyl)propionic acid 、 3-Amino-1-methyl-5-(4-oxo-4H-chromen-7-yl)-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以70%的产率得到(S)-3-(3,4-Difluoro-phenyl)-2-methyl-N-[(S)-1-methyl-2-oxo-5-(4-oxo-4H-chromen-7-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  High affinity, bioavailable 3-Amino-1,4-benzodiazepine-Based γ-Secretase inhibitors

  摘要：

  In this paper, we describe the development of a novel series of high affinity, orally bioavailable 3-amino-1,4 benzodiazepine-based gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease. We disclose structure-activity relationships based around the 1, 3 and 5 positions of the benzodiazepine core structure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.031
• 作为产物：
  描述：

  (5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Amino-1-methyl-5-(4-oxo-4H-chromen-7-yl)-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  High affinity, bioavailable 3-Amino-1,4-benzodiazepine-Based γ-Secretase inhibitors

  摘要：

  In this paper, we describe the development of a novel series of high affinity, orally bioavailable 3-amino-1,4 benzodiazepine-based gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease. We disclose structure-activity relationships based around the 1, 3 and 5 positions of the benzodiazepine core structure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.031

文献信息

• New Synthesis of 1,3-Dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2<i>H</i>)-ones and 3-Amino-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2<i>H</i>)-ones:  Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Organoboronic Acids
  作者：Alan Nadin、José M. Sánchez López、Andrew P. Owens、Dean M. Howells、Adam C. Talbot、Timothy Harrison

  DOI：10.1021/jo026860a

  日期：2003.4.1

  A new approach to the synthesis of 1,4-benzodiazepines and 3-amino-1,4-benzodiazepines, which employs the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of an imidoyl chloride with an organometallic reagent as the key step, is described. A five-step synthesis of a key intermediate is described and it is shown that in only four further steps (three couplings and a TFA-mediated BOC-deprotection) a wide variety

  描述了一种合成1,4-苯并二氮杂和3-氨基-1,4-苯并二氮杂的新方法，该方法采用Pd催化的酰亚胺基氯与有机金属试剂的交叉偶联反应作为关键步骤。描述了关键中间体的五步合成方法，结果表明，仅在另外四个步骤中（三个偶联和TFA介导的BOC脱保护），各种N1，C3-氨基，C5-碳，或可以合成氮取代的1，4-苯并二氮杂s。