(R)-1-((3aS,10S,11aS)-11-Hydroxy-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-10-yl)-ethane-1,2-diol | 359818-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-1-((3aS,10S,11aS)-11-Hydroxy-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-10-yl)-ethane-1,2-diol
• CAS: 359818-68-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: OJGAFDYJVQXANM-FBHOWBOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100.41
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aS,10S,11aS)-11-Hydroxy-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-10-yl)-ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.34h， 以75%的产率得到(3aS,10S,11aS)-10-Hydroxymethyl-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{2-[[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-6-methoxy-4-methyl-phenyl}-acrylic acid ethyl ester 在 W-2 Raney Ni sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 、 sodium triacetoxyborohydride 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (R)-1-((3aS,10S,11aS)-11-Hydroxy-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-10-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t