3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-D-glucopyranose | 50603-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-chlor-2-desoxy-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-5-chloro-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50603-55-9；50603-56-0；50793-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₈
• 分子量: 324.715
• InChiKey: MFBJVJAUYPXQEC-GYOGACSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-D-glucopyranose 在 碘苯二乙酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2,3,5-tri-O-acetyl-1-deoxy-4-O-formyl-1-bromo-1-chloro-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-卤-1-溴化合物的新合成

  摘要：

  在溴的存在下，衍生自易得的碳水化合物的1,2-卤代醇与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）的反应是合成具有一个碳原子的1-deoxy-1-halo-1-bromo-alditols的温和方法。少于原来的碳水化合物。该反应通过中间端基异头烷氧基的β-片段化而进行。这些1-卤-1-溴多羟基化合物可能是有机合成中有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01399-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 chloroamine-T 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-卤-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.200305294

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals: A New Synthesis of Chiral 1-Halo-1-iodo Compounds
  作者：Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2326::aid-anie2326>3.0.co;2-y

  日期：2001.6.18

  One less carbon atom is found in 1-halo-1-iodo compounds obtained by C1-C2 radical fragmentation of carbohydrate 1,2-halohydrins. This fragmentation is achieved via the anomeric alkoxy radicals of the halohydrins, formed upon reaction with (diacetoxyiodo)benzene and iodine [Eq. (1); X=Cl, Br, I].

  在通过碳水化合物1，2-卤代醇的C1-C2自由基裂解获得的1-卤代-1-碘代化合物中，发现少一个碳原子。通过与（二乙酰氧基碘）苯和碘反应时形成的卤代醇的异头烷氧基自由基来实现这种断裂。（1）; X ＝ Cl，Br，I]。
• Synthesis and stability of mixed nonfluorinated 1,1,1-trihalo-alkanes
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.118

  日期：2006.1

  1, 1, 1-Trihaloalkanes of the types R-CCl2I, R-CClBrI, and R-CBr2I belonging to 1,1,1-trihalo-1-deoxy-D-arabinitol series of alditols were prepared and fully characterized by anomeric alkoxyl radical fragmentation of the corresponding 2,2-dihalo-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose derivatives. The analogous diiodohalo compounds R-CClI2 and R-CBrI2 could not be prepared by this methodology. The results strongly suggest that the stability of the mixed trihalo alditols decreases with increasing bulkiness of the halogen atoms. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.