8-methyl-2-vinyl-quinoline | 52322-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-vinyl-quinoline
• 英文别名: 8-Methyl-2-vinylchinolin；8-Methyl-2-vinylquinoline；2-ethenyl-8-methylquinoline
• CAS: 52322-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: IZLJAVISJYLALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-vinyl-quinoline 、 2-allylmalononitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2-allyl-2-(2-(8-methylquinolin-2-yl)ethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  格拉布斯催化剂的非常规反应性：加氢烷基化优先复分解

  摘要：

  在标准复分解条件下，乙烯基氮杂芳烃和烯基腈之间的反应中揭示了格鲁布斯催化剂前所未有的反应活性。没有观察到复分解作用；仅以高收率获得加氢烷基化产物。该方法的实用性已通过产品在有用转化中的应用得到证明，例如环状亚氨基酯和极具挑战性的中等碳环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03456
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-methyl-2-vinyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  格拉布斯催化剂的非常规反应性：加氢烷基化优先复分解

  摘要：

  在标准复分解条件下，乙烯基氮杂芳烃和烯基腈之间的反应中揭示了格鲁布斯催化剂前所未有的反应活性。没有观察到复分解作用；仅以高收率获得加氢烷基化产物。该方法的实用性已通过产品在有用转化中的应用得到证明，例如环状亚氨基酯和极具挑战性的中等碳环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03456

文献信息

• Facile catalyst-free synthesis of 2-vinylquinolines via a direct deamination reaction occurring during Mannich synthesis
  作者：Jichao Xiao、Ye Huang、Zilan Song、Wenhua Feng

  DOI：10.1039/c5ra21304e

  日期：——

  A facile catalyst-free method for the synthesis of 2-vinylquinolines via a direct deamination reaction during Mannich synthesis has been developed.

  一种简便的无催化剂方法已经开发出来，用于在Mannich合成过程中通过直接脱氨化反应合成2-乙烯基喹啉。
• Unconventional Reactivity of a Grubbs Catalyst: Hydroalkylation Overriding Metathesis
  作者：Amit Singh Adhikari、Nilanjana Majumdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03456

  日期：2023.12.8

  Unprecedented reactivity of a Grubbs catalyst has been disclosed in a reaction between vinyl azaarenes and alkenylnitriles under standard metathesis conditions. No metathesis was observed; only hydroalkylation products were obtained in high yields. The practical utility of this method has been demonstrated by the application of the products in useful transformations, e.g., the formation of cyclic iminoesters

  在标准复分解条件下，乙烯基氮杂芳烃和烯基腈之间的反应中揭示了格鲁布斯催化剂前所未有的反应活性。没有观察到复分解作用；仅以高收率获得加氢烷基化产物。该方法的实用性已通过产品在有用转化中的应用得到证明，例如环状亚氨基酯和极具挑战性的中等碳环的形成。