p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-levulinyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 258333-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-levulinyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside；p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 258333-94-7
• 化学式: C₃₂H₃₂O₈S
• 分子量: 576.667
• InChiKey: IBYGELYUQSAZDD-DFFCBTMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-levulinyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 混旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-levulinyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Determining Substrate Specificities of β1,4-Endogalactanases Using Plant Arabinogalactan Oligosaccharides Synthesized by Automated Glycan Assembly
  作者：Max P. Bartetzko、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02745

  日期：2017.2.3

  glycosyl hydrolases. We report the automated glycan assembly of oligosaccharides related to the arabinogalactan side chains of pectin as novel biochemical tools to determine the substrate specificities of endogalactanases. Analysis of the digestion products revealed different requirements for the lengths and arabinose substitution pattern of the oligosaccharides to be recognized and hydrolyzed by the

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• Obstacles and solutions for chemical synthesis of syndecan-3 (53–62) glycopeptides with two heparan sulfate chains
  作者：Weizhun Yang、Keisuke Yoshida、Bo Yang、Xuefei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.005

  日期：2016.11

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  作者：Chaoyu Hu、Shengjie Wu、Fei He、Deqin Cai、Zhuojia Xu、Wenjing Ma、Yating Liu、Bangguo Wei、Tiehai Li、Kan Ding

  DOI：10.1002/anie.202202554

  日期：2022.8.8

  The first total synthesis of a highly branched heptadecasaccharide moiety of the native bioactive galectin-3-targeting polysaccharide from Carthamus tinctorius has been accomplished via a photo-assisted convergent [6+4+7] one-pot coupling strategy. This work demonstrates a representative example to explore potential active domains of the polysaccharide for structure–activity relationship studies, thereby

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• Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis
  作者：Zhiyuan Zhang、Ian R. Ollmann、Xin-Shan Ye、Ralf Wischnat、Timor Baasov、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja982232s

  日期：1999.2.1

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