2-amino-3-carboxamido-5-propyl-1,4-benzoquinone | 138224-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-carboxamido-5-propyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-amino-3,6-dioxo-5-propylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxamide
• CAS: 138224-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: WZCXRUXEJJEWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-carboxamido-5-propyl-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Amino-3,6-dihydroxy-5-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.34h， 生成 2-amino-3-carboxamido-5-propyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4