Allohimachalon | 1246091-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allohimachalon
• 英文别名: (1R,7R)-1,5,8,8-tetramethylbicyclo[5.4.0]undecan-2-one；(4aS,9aR)-1,1,4a,8-tetramethyl-2,3,4,6,7,9a-hexahydrobenzo[7]annulen-5-one；(4aR,9aS)-4,4,6,9a-tetramethyl-1,2,3,4a,7,8-hexahydrobenzo[7]annulen-9-one
• CAS: 1246091-93-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: XZULADJUPYURTL-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allohimachalon 生成 1,1,3-Trimethyl-3-<4-oxo-valeryl>-cyclohexancarbonsaeure-(2)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Studies in sesquiterpenes—XXXIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92594-3
• 作为产物：
  描述：

  8aβ-carbomethoxy-1,1-ethylenedioxo-4,4,6-trimethyl-1,2,3,4,4aβ,5,8,8a-octahydronaphthalene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 lithium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 Allohimachalon
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 182 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid- and Bronsted acid-catalyzed stereoselective rearrangement of epoxides derived from himachalenes: access to new chiral polycyclic structures
  作者：Abderrahim El Haib、Ahmed Benharref、Sandra Parrès-Maynadié、Eric Manoury、Martine Urrutigoïty、Maryse Gouygou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.013

  日期：2011.1

  The acid-catalyzed rearrangement of two enantiomerically pure epoxides derived from sesquiterpernic himachalenes, which are the main components of the essential oil of the Atlas cedar, has been studied using various Lewis and Bronsted acids. Several new polycyclic compounds have been obtained with different selectivities depending upon the catalysts used and the reaction conditions, and were fully

  已经使用多种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了倍半萜属喜马ale烯衍生的两种对映体纯的环氧化物的酸催化重排，这是阿特拉斯雪松精油的主要成分。根据所使用的催化剂和反应条件，已经获得了几种具有不同选择性的新型多环化合物，并通过光谱法对其进行了全面表征。还已经提出了解释反应混合物中观察到的不同化合物形成的机理。
• Molecular rearrangement of epoxide derived from sesquiterpenes by Lewis acid catalysis
  作者：Abderrahim El Haib、Ahmed Benharref、Sandra Parrès-Maynadié、Eric Manoury、Jean-Claude Daran、Martine Urrutigoïty、Maryse Gouygou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.024

  日期：2010.5

  The molecular rearrangement under mild conditions of two epoxides derived from the sesquiterpenic himachalenes has been studied using BF(3)center dot Et(2)O as the Lewis acid catalyst. Both reactions are efficient and selective affording in each case one new enantiomerically pure ketone isolated in good yield. Their structures have been fully characterized by spectroscopic methods. Mechanisms for the BF(3)-catalyzed reactions are proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.