2,5-anhydro-3-deoxy-L-talose ethylene acetal | 258336-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-deoxy-L-talose ethylene acetal
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 258336-20-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: HAHQDKOZCQWPHW-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-deoxy-L-talose ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ring-expanded analogues of natural oxetanocin

  摘要：

  Synthesis of ring-expanded analogs of the natural compound, oxetanocin is described. The starting material for the synthesis of the series, 4-7, was D-glucosamine and introduction of the base moiety was done through the stereochemically appropriate epoxide. For the enantiomeric series, 8-11, the starting material was D-glucose and preparation of the key intermediate involved a rearrangement reaction. The structures of the target molecules were established by NMR, HRMS, optical rotation and UV data. Single-crystal X-ray data confirmed the enantiomeric structural assignments. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.087
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5-anhydro-3-deoxy-L-talose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖不同地合成两种新型毒蕈碱类似物

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，实现了两个新的带有（5 S）-二氧戊环基等规基团的新毒蕈碱类似物的合成，从而可以访问潜在的毒蕈碱激动剂或拮抗剂库。合成的关键步骤涉及在具有LiAlH 4的2,5：3,4-二脱水衍生物5和15中的区域选择性环氧化物开环，从而使（+）-毒蕈碱（1）和（-）-同素异形-有效地建立了毒蕈碱（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01952-8

文献信息

• RING-EXPANDED ANALOGUES OF NATURAL OXETANOCIN: (+) AND (−) HYDROXYMETHYL ISODIDEOXYADENOSINE
  作者：Byoung-Kwon Chun、Jean John Vadakkan、Vasu Nair

  DOI：10.1081/ncn-200060036

  日期：2005.4.1

  New enantiomeric isonucleoside analogues related to natural oxetanocin have been synthesized from D-glucosamine and D-glucose. The structures of the target compounds were confirmed 4 NMR, HRMS, UV single crystal X-ray, and optical rotation data. Stability studies with respect to purine nucleoside phosphorylase and adenosine deaminase show that these compounds are not substrates. Antiviral results are discussed.