1,3-dimethoxy-10-methylphenanthrene | 1422024-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-10-methylphenanthrene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-10-methylphenanthrene
• CAS: 1422024-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: OYHHCRNLNVCMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 indium(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,3-dimethoxy-10-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过In（III）催化的6- Exo - Dig环异构化方便地合成菲

  摘要：

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。

  DOI：

  10.1021/ol400073s

文献信息

• Expedient Synthesis of Phenanthrenes via In(III)-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i> Cycloisomerization
  作者：Yongseok Kwon、Hyunkyung Cho、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol400073s

  日期：2013.2.15

  first example of In(III)-catalyzed selective 6-exo-dig hydroarylation of o-propargylbiaryls and their subsequent double-bond migration to obtain functionalized phenanthrenes. Electron-rich biaryl substrates undergo hydroarylation more effectively, and the substrates with various types of substituents on the alkyne can also be smoothly and selectively converted to phenanthrenes.

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。
• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。