N-(3-phenylsulfanylpropyl)acetamide | 78540-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(3-phenylsulfanylpropyl)acetamide
• CAS: 78540-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• mdl: MFCD24388059
• 分子量: 209.312
• InChiKey: WUVPHVBLKXGFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylsulfanylpropyl)acetamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-ethyl(3-phenylthiopropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  强效非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂的合成

  摘要：

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(4H)-5,6-dihydro-1,3-oxazine 、 苯硫酚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 以69%的产率得到N-(3-phenylsulfanylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF SECONDARY CARBOXAMIDES WITH ω-SUBSTITUTED ETHYL AND PROPYL GROUPS ON NITROGEN ATOM BY NUCLEOPHILIC RING OPENING OF CYCLIC IMIDATES

  摘要：

  已开发出一种高效的合成方法，用于合成含ω-取代乙基和丙基的仲酰胺类化合物，该方法突出了2-甲基-2-氧杂环丁烷、2-甲基-2-氧嗪及其衍生物与(CH3)3SiX和HX（X=Cl, 叠氮, 苯硒基, 苯硫基）类型试剂的亲核开环反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1243

文献信息

• SAITO, SEIKI;TAMAI, HIDEAKI;USUI, YUKI;INABA, MASAMI;MORIWAKE, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1243-1246
  作者：SAITO, SEIKI、TAMAI, HIDEAKI、USUI, YUKI、INABA, MASAMI、MORIWAKE, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• US4260634A
  申请人：——

  公开号：US4260634A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4308283A
  申请人：——

  公开号：US4308283A

  公开（公告）日：1981-12-29