2-bromo-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-((2S)-endo-norborn-5-en-2-yl)adenosine | 427884-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-bromo-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-((2S)-endo-norborn-5-en-2-yl)adenosine
• CAS: 427884-73-9
• 化学式: C₃₅H₆₂BrN₅O₄Si₃
• 分子量: 781.069
• InChiKey: QLDMVZXYKANMLG-WHDFIVBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-((2S)-endo-norborn-5-en-2-yl)adenosine 在 氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-{2-Bromo-6-[(1S,2R,4S,5R,6S)-(3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-yl)amino]-purin-9-yl}-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新的2，N6-二取代的腺苷：有效和选择性的A1腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了许多在2和N6-位取代的腺苷类似物，并评估了对A1和A2A腺苷受体（AR）的亲和力，功能效能和内在活性。测试了三类N6-取代基；降冰片-2-基（系列1），降冰片-2-基（系列2）和5,6-环氧降冰片-2-基（系列3）。卤素；氟，溴和碘被评估为C-2取代基。所有化合物对仓鼠平滑肌DDT1 MF-2细胞的A1AR亲和力（纳米摩尔）相对较高，并且抑制（-）异丙肾上腺素刺激的cAMP蓄积的能力较高，每个系列中的2-氟衍生物均具有最高亲和力。所有衍生物均显示出与CPA相同的固有活性。在A2AAR，所有这些衍生物对于刺激大鼠嗜铬细胞瘤PC-12细胞中的cAMP积累均显示出较低的亲和力和效价（微摩尔）。与CGS 21680相比，衍生物的固有活性取决于C-2位的卤素取代基，其中大部分表现出部分激动剂活性。特别令人感兴趣的是2-碘-N6-（2S-内-降冰片-2-基）腺苷（5e），对A1AR的选择性超过

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00384-4
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-tributyltin-9-(2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)purine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-bromo-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-((2S)-endo-norborn-5-en-2-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  新的2，N6-二取代的腺苷：有效和选择性的A1腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了许多在2和N6-位取代的腺苷类似物，并评估了对A1和A2A腺苷受体（AR）的亲和力，功能效能和内在活性。测试了三类N6-取代基；降冰片-2-基（系列1），降冰片-2-基（系列2）和5,6-环氧降冰片-2-基（系列3）。卤素；氟，溴和碘被评估为C-2取代基。所有化合物对仓鼠平滑肌DDT1 MF-2细胞的A1AR亲和力（纳米摩尔）相对较高，并且抑制（-）异丙肾上腺素刺激的cAMP蓄积的能力较高，每个系列中的2-氟衍生物均具有最高亲和力。所有衍生物均显示出与CPA相同的固有活性。在A2AAR，所有这些衍生物对于刺激大鼠嗜铬细胞瘤PC-12细胞中的cAMP积累均显示出较低的亲和力和效价（微摩尔）。与CGS 21680相比，衍生物的固有活性取决于C-2位的卤素取代基，其中大部分表现出部分激动剂活性。特别令人感兴趣的是2-碘-N6-（2S-内-降冰片-2-基）腺苷（5e），对A1AR的选择性超过

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00384-4