1'-Benzyl-2,2-dimethyl-2'-phenylspiro[1,3-dioxane-5,3'-2,4-dihydroquinoline]-4,6-dione | 1291080-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1'-Benzyl-2,2-dimethyl-2'-phenylspiro[1,3-dioxane-5,3'-2,4-dihydroquinoline]-4,6-dione
• CAS: 1291080-80-2
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: GOSDUERAAWASQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-Benzyl-2,2-dimethyl-2'-phenylspiro[1,3-dioxane-5,3'-2,4-dihydroquinoline]-4,6-dione 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以30.1 mg的产率得到1,3-dibenzylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Multisubstituted Quinolinone Derivatives Based on Ring Recombination Strategy

  摘要：

  We achieved a concise construction of 3-substituted quinolinone derivatives based on a ring recombination strategy. In this process, seven transformations involving two types of cyclization proceeded in one pot to afford various quinolinone derivatives in good to excellent chemical yields (up to 98%).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04224
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 1'-Benzyl-2,2-dimethyl-2'-phenylspiro[1,3-dioxane-5,3'-2,4-dihydroquinoline]-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Multisubstituted Quinolinone Derivatives Based on Ring Recombination Strategy

  摘要：

  We achieved a concise construction of 3-substituted quinolinone derivatives based on a ring recombination strategy. In this process, seven transformations involving two types of cyclization proceeded in one pot to afford various quinolinone derivatives in good to excellent chemical yields (up to 98%).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04224

文献信息

• Selective Activation of Enantiotopic C(sp³)−Hydrogen by Means of Chiral Phosphoric Acid: Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Keiji Mori、Kensuke Ehara、Kazuki Kurihara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja2014955

  日期：2011.4.27

  Chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric C-H functionalization has been achieved. In this process, enantiotopic C(sp(3))-hydrogen is selectively activated by chiral phosphoric acid to afford tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).