(Z)-(1R,2R,3R,10R)-3,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclodec-6-ene-4,8-diyne-1,2-diol | 623149-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(1R,2R,3R,10R)-3,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclodec-6-ene-4,8-diyne-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,3R,6Z,10R)-3,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclodec-6-en-4,8-diyne-1,2-diol
• CAS: 623149-60-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 422.712
• InChiKey: LDVHFUFVVQCUKR-MOJNAGKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1R,2R,3R,10R)-3,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclodec-6-ene-4,8-diyne-1,2-diol 在 1,3-环己二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4R)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  四羟基10元环烯二炔。

  摘要：

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1021/jo035250n
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxalane 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 [V₂Cl₃(THF)6]2Zn₂Cl₆ 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (Z)-(1R,2R,3R,10R)-3,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclodec-6-ene-4,8-diyne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  四羟基10元环烯二炔。

  摘要：

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1021/jo035250n